3-methyl-2-(1-methyl-1-hydroxy)benzothiazolium iodide | 104151-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-methyl-2-(1-methyl-1-hydroxy)benzothiazolium iodide
• 英文别名: 2-(1-Hydroxy-1-phenylethyl)-3-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium iodide；1-(3-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium-2-yl)-1-phenylethanol;iodide
• CAS: 104151-42-0
• 化学式: C₁₆H₁₆NOS*I
• 分子量: 397.28
• InChiKey: JWYDFDWSYJMODJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(1-methyl-1-hydroxy)benzothiazolium iodide 在 bases 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑环系作为开-关型离去基团的合成应用。从 2-(1-取代的 1-羟基烷基)-和 2-(1-羟基烷基)苯并噻唑合成酮和羧酸衍生物

  摘要：

  开发了苯并噻唑环系统作为“开-关”型离去基团的合成和系统用途，用于从各种 2-(1-取代的 1-羟基烷基)-和 2-( 1-羟基烷基）苯并噻唑（关闭状态）通过相应的苯并噻唑鎓盐（开启状态）通过季铵化（开启状态）获得。多种 3-甲基-2-（1-取代的 1-羟基烷基）苯并噻唑鎓碘化物（1）在温和的反应条件下用碱进行简单处理，在 2-位发生碳 - 碳键断裂，得到相应的酮. 3-甲基-2-(1-羟基-烷基)苯并噻唑鎓碘化物 (2) 生成醛的类似反应效率较低。各种 2 与碱和未活化的 MnO2 在乙醇中的氧化反应得到相应的乙酯。这种类型的氧化反应也可以在 THF 中与不同的亲核试剂（如醇、水、硫醇和胺）实现，得到相应的电子...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3256
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.17h， 生成 3-methyl-2-(1-methyl-1-hydroxy)benzothiazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  2-锂硫代苯并噻唑对各种亲电试剂的一般反应性以及在α-羟基羰基化合物合成中作为甲酰基阴离子等价物的用途

  摘要：

  2-锂硫代苯并噻唑与各种亲电子试剂如醛、酮、羧酸酯、内酯、腈和酰胺的反应提供了预期的加成和取代产物。三甲基甲硅烷基氯很容易与苯并噻唑阴离子反应生成 2-三甲基甲硅烷基苯并噻唑，而常见的烷基卤化物，包括伯碘化物和苄基卤化物，以及环氧化物，不与阴离子反应。阴离子的这种特征亲核性也通过它与苯甲酰卤和 5-氯-2-戊酮的反应导致苯并噻唑基取代的小环醚的形成得到证实。为了证明 2-硫代苯并噻唑作为掩蔽甲酰基阴离子的价值，2-(α-羟基烷基)苯并噻唑在三个反应步骤中转化为α-羟基羰基化合物，而不会掩盖α-羟基。各种 2-(α-羟烷基)苯并噻唑与甲基碘在 DMF 中季铵化得到相应的 2-(α-羟烷基)-3-甲基苯...

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3637

文献信息

• Chikashita, Hidenori; Ishihara, Masayuki; Itoh, Kazayoshi, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 10, p. 2467 - 2472
  作者：Chikashita, Hidenori、Ishihara, Masayuki、Itoh, Kazayoshi

  DOI：——

  日期：——
• CHIKASHITA, HIDENORI;ISHIHARA, MASAYUKI;ITOH, KAZUYOSHI, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 10, 2467-2472
  作者：CHIKASHITA, HIDENORI、ISHIHARA, MASAYUKI、ITOH, KAZUYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• General Reactivity of 2-Lithiobenzothiazole to Various Electrophiles and the Use as a Formyl Anion Equivalent in the Synthesis of α-Hydroxy Carbonyl Compounds
  作者：Hidenori Chikashita、Megumi Ishibaba、Keiji Ori、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.61.3637

  日期：1988.10

  demonstrated by its reaction with phenacyl halides and 5-chloro-2-pentanone leading to the formation of benzothiazolyl-substituted small-ring ethers. In order to demonstrate the value of 2-lithiobenzothiazole as a masked formyl anion, 2-(α-hydroxyalkyl)benzothiazoles were transformed into α-hydroxy carbonyl compounds in three reaction steps without masking the α-hydroxy groups. Quaternization of various

  2-锂硫代苯并噻唑与各种亲电子试剂如醛、酮、羧酸酯、内酯、腈和酰胺的反应提供了预期的加成和取代产物。三甲基甲硅烷基氯很容易与苯并噻唑阴离子反应生成 2-三甲基甲硅烷基苯并噻唑，而常见的烷基卤化物，包括伯碘化物和苄基卤化物，以及环氧化物，不与阴离子反应。阴离子的这种特征亲核性也通过它与苯甲酰卤和 5-氯-2-戊酮的反应导致苯并噻唑基取代的小环醚的形成得到证实。为了证明 2-硫代苯并噻唑作为掩蔽甲酰基阴离子的价值，2-(α-羟基烷基)苯并噻唑在三个反应步骤中转化为α-羟基羰基化合物，而不会掩盖α-羟基。各种 2-(α-羟烷基)苯并噻唑与甲基碘在 DMF 中季铵化得到相应的 2-(α-羟烷基)-3-甲基苯...
• Synthetic Application of Benzothiazole Ring System as an On-Off Type of Leaving Group. Synthesis of Ketones and Carboxylic Acid Derivatives from 2-(1-Substituted 1-Hydroxyalkyl)- and 2-(1-Hydroxyalkyl)benzothiazoles
  作者：Hidenori Chikashita、Masayuki Ishihara、Katsumi Takigawa、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.64.3256

  日期：1991.11

  of benzothiazole ring system as an “on-off” type of leaving group was developed for the preparation of ketones and carboxylic acid derivatives from a variety of 2-(1-substituted 1-hydroxyalkyl)- and 2-(1-hydroxyalkyl)benzothiazoles (off state) via the corresponding benzothiazolium salts (on state) obtained by the quaternization (on switch). A variety of 3-methyl-2-(1-substituted 1-hydroxyalkyl)benzothiazolium

  开发了苯并噻唑环系统作为“开-关”型离去基团的合成和系统用途，用于从各种 2-(1-取代的 1-羟基烷基)-和 2-( 1-羟基烷基）苯并噻唑（关闭状态）通过相应的苯并噻唑鎓盐（开启状态）通过季铵化（开启状态）获得。多种 3-甲基-2-（1-取代的 1-羟基烷基）苯并噻唑鎓碘化物（1）在温和的反应条件下用碱进行简单处理，在 2-位发生碳 - 碳键断裂，得到相应的酮. 3-甲基-2-(1-羟基-烷基)苯并噻唑鎓碘化物 (2) 生成醛的类似反应效率较低。各种 2 与碱和未活化的 MnO2 在乙醇中的氧化反应得到相应的乙酯。这种类型的氧化反应也可以在 THF 中与不同的亲核试剂（如醇、水、硫醇和胺）实现，得到相应的电子...