1-benzo<1,3>dioxol-5-ylbuta-2,3-dien-1-one | 155586-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-benzo<1,3>dioxol-5-ylbuta-2,3-dien-1-one
• CAS: 155586-42-8
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: PVUMPKSTVYXJKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzo<1,3>dioxol-5-ylbuta-2,3-dien-1-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到7-Methylene-6,7-dihydro-indeno[5,6-d][1,3]dioxol-5-one
  参考文献：
  名称：

  New Intramolecular Five-Endo-Mode Cyclization of Allenyl Aryl Ketones

  摘要：

  通过魏恩雷布改良的格林纳反应，利用丙炔基溴化镁与N-甲氧基-N-甲基酰胺反应，成功制备了丙炔基芳基酮。在与BF3·OEt2处理后，这些丙炔基芳基酮通过一种新的5-内环化反应转化为亚甲基苯并环戊酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.389
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-yn-1-ol 生成 1-benzo<1,3>dioxol-5-ylbuta-2,3-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  THE HIGH STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF β-ALKYNYL-ENOL PHOSPHATES

  摘要：

  A high stereoselective synthesis for beta -allcynyl-enol phosphates from beta -alkynyl ketone and dialkyl phosphite, via Atherton-Todd reaction, was reported. NaH as base gave a nearly pure Z-isomer.

  DOI：

  10.1081/scc-100000538

文献信息

• Isomerizations on silica gel: Synthesis of allenyl ketones and the first Nazarov cyclizations of vinyl allenyl ketones
  作者：A Stephen、K Hashmi、Jan W Bats、Ji-Hyun Choi、Lothar Schwarz

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01619-0

  日期：1998.10

  chromatographic workup of crude, terminal propargyl ketones 5 on silica gel directly leads to terminal allenyl ketones 6. When the other substituent on 5 was electron-rich, 7 was observed as side-product. If the other substituent on 5 was electron-poor, the isomeric 1-propynyl ketone 8 was the side-product. Chromatography of the crude propargyl vinyl ketones 10 on silica gel delivers the products of a Nazarov

  进行Dess-Martin氧化，然后在硅胶上进行粗制的末端炔丙基酮5的色谱处理，直接制得末端烯基酮6。当5上的另一个取代基富含电子时，观察到7为副产物。如果5上的另一个取代基是电子贫的，则异构的1-丙炔基酮8是副产物。在硅胶上色谱分离粗制炔丙基乙烯基酮10，得到纳扎罗夫环化产物。
• Hashmi, A. Stephen K.; Choi, Ji-Hyun; Bats, Jan W., Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 1999, vol. 341, # 4, p. 342 - 357
  作者：Hashmi, A. Stephen K.、Choi, Ji-Hyun、Bats, Jan W.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1002/1521-3773(20000703)39
  作者：Stephen、Hashmi、Schwarz, Lothar、Choi, Ji-Hyun、Frost, Tanja M.

  DOI：10.1002/1521-3773(20000703)39

  日期：——
• THE HIGH STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF β-ALKYNYL-ENOL PHOSPHATES
  作者：Yixiang Ding、Xiaogen Huang

  DOI：10.1081/scc-100000538

  日期：2001.1

  A high stereoselective synthesis for beta -allcynyl-enol phosphates from beta -alkynyl ketone and dialkyl phosphite, via Atherton-Todd reaction, was reported. NaH as base gave a nearly pure Z-isomer.
• New Intramolecular Five-Endo-Mode Cyclization of Allenyl Aryl Ketones
  作者：Yoshimitsu Nagao、Woo-Song Lee、Kweon Kim

  DOI：10.1246/cl.1994.389

  日期：1994.2

  A convenient preparation of allenyl aryl ketones was achieved by the Weinreb-modified Grignard reaction of N-methoxy-N-methylamides with propargylmagnesium bromide. On treatment with BF3·OEt2, the allenyl aryl ketones were converted to methylenebenzocyclopetenones via a new 5-endo-mode cyclization.

  通过魏恩雷布改良的格林纳反应，利用丙炔基溴化镁与N-甲氧基-N-甲基酰胺反应，成功制备了丙炔基芳基酮。在与BF3·OEt2处理后，这些丙炔基芳基酮通过一种新的5-内环化反应转化为亚甲基苯并环戊酮。