(2R,3S,4R)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol | 1453192-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
• CAS: 1453192-73-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅Si
• 分子量: 380.557
• InChiKey: CDYWGEFASAPQLW-QRVBRYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl(((2R,3S,6R)-6-ethoxy-3-(4-methoxybenzyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧烯丙基化形成β型糖苷键

  摘要：

  糖类的脱羧烯丙基化：通过钯催化的脱羧O糖基化，以高区域和立体选择性构建了β型糖苷键。已对该反应进行了各种具有不同保护基的糖基的检测，以提供各种糖基化产物，包括酚O-糖苷，硫酚S-糖苷，脂族O-糖苷和具有出色的β-选择性和合理至优异的二糖。产量（请参阅计划）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303241

文献信息

• Stereoselective β‐ <i>C</i> ‐Glycosylation by a Palladium‐Catalyzed Decarboxylative Allylation: Formal Synthesis of Aspergillide A
  作者：Jing Zeng、Jimei Ma、Shaohua Xiang、Shuting Cai、Xue‐Wei Liu

  DOI：10.1002/anie.201210266

  日期：2013.5.3

  group, DiPPF=1,1′‐bis(diisopropylphosphino)ferrocene). This reaction is suitable for a wide range of glycal‐derived γ‐ketone esters and affords C‐glycosides with exclusive β‐selectivity. The method was further applied to a concise formal synthesis of aspergillide A.

  温和甜味：标题反应在温和条件下进行，具有较高的区域和非对映选择性（参见方案，PG =保护基，DiPPF = 1,1'-双（二异丙基膦基）二茂铁）。该反应适用于多种糖衍生的γ-酮酯，并提供具有独有的β-选择性的C-糖苷。该方法进一步应用于简明的曲霉内酯A的形式合成。