(+/-)-3-[6-{3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine-1-yl}-9H-purine-9-yl]propionic acid | 933477-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (+/-)-3-[6-{3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine-1-yl}-9H-purine-9-yl]propionic acid
• 英文别名: 3-[6-[3-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidin-1-yl]purin-9-yl]propanoic acid
• CAS: 933477-48-6
• 化学式: C₁₇H₂₄N₆O₄
• 分子量: 376.415
• InChiKey: FPSDFUCLIUFZCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-[6-{3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine-1-yl}-9H-purine-9-yl]propionic acid 、 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有嘌呤环的截短侧耳素衍生物。第3部分：具有哌嗪环间隔基的新型化合物的合成和抗菌活性

  摘要：

  对具有优异的体外和体内抗菌活性的水溶性硫醚截短侧耳素类似物6的SAR研究导致发现了具有哌嗪环间隔基的新型截短侧耳素衍生物。这些衍生物显示出对各种药物敏感性和耐药性革兰氏阳性细菌有效且均衡的体外抗菌活性。特别地，发现有希望的截短侧耳素类似物37和40表现出针对金黄色葡萄球菌史密斯的强体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.127
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-[6-{3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine-1-yl}-9H-purine-9-yl]propionic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-3-[6-{3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine-1-yl}-9H-purine-9-yl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/37518

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pleuromutilin derivatives having a purine ring. Part 2: Influence of the central spacer on the antibacterial activity against Gram-positive pathogens
  作者：Yoshimi Hirokawa、Hironori Kinoshita、Tomoyuki Tanaka、Takanori Nakamura、Koichi Fujimoto、Shigeki Kashimoto、Tsuyoshi Kojima、Shiro Kato

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.123

  日期：2009.1

  modification of the 4-piperidinethio moiety, as a spacer of the first pleuromutilin analogues 2A and 2B having a purine ring, led to discovery of the novel pleuromutilin derivatives 14B and 17B. These compounds with good solubility in water showed promising in vitro antibacterial activity against various Gram-positive bacteria including MRSA, PRSP, and VRE and have potent in vivo efficacy.

  作为具有嘌呤环的第一截短侧耳素类似物2A和2B的间隔基，对4-哌啶硫基部分的结构修饰导致发现了新的截短侧耳素衍生物14B和17B。这些在水中具有良好溶解性的化合物显示出对各种革兰氏阳性细菌（包括MRSA，PRSP和VRE）的有希望的体外抗菌活性，并具有强大的体内功效。
• Pleuromutilin derivatives having a purine ring. Part 1: New compounds with promising antibacterial activity against resistant Gram-positive pathogens
  作者：Yoshimi Hirokawa、Hironori Kinoshita、Tomoyuki Tanaka、Takanori Nakamura、Koichi Fujimoto、Shigeki Kashimoto、Tsuyoshi Kojima、Shiro Kato

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.011

  日期：2008.6

  In the course of our research aimed at the discovery of metabolic stable pleuromutilin derivatives with more potent antibacterial activity against Gram-positive pathogens than previous analogues, a series of compounds bearing a purine ring were prepared and evaluated. From SAR studies, we identified two promising compounds 85 and 87, which have excellent in vitro activity against a number of Gram-positive pathogens, including existing drug-resistant strains, and potent in vivo efficacy. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.