α-phenylthio-β-vinylbutenolide | 81470-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: α-phenylthio-β-vinylbutenolide
• 英文别名: 3-ethenyl-4-phenylsulfanyl-2H-furan-5-one
• CAS: 81470-07-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S
• 分子量: 218.276
• InChiKey: VROKZHOLJJIQQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  423.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenylthio-β-vinylbutenolide 在 potassium fluoride 、 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5a-Methyl-3-phenylsulfanyl-5,5a,8,9-tetrahydro-4H,7H-naphtho[1,2-b]furan-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-(Phenylthio)-.beta.-vinylbutenolide, a novel annulating reagent for the synthesis of 4-oxygenated perhydro-2-oxo-1-benzofuran derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a053
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-ethenyl-3-phenylsulfanyloxolan-2-one 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KIDO, FUSAO;NODA, YOSHIHIRO;YOSHIKOSHI, AKIRA, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 20, 5509-5511

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS OF (±)-AVENACIOLIDE VIA THE β-VINYLBUTENOLIDE ANNULATION
  作者：Fusao Kido、Youichi Tooyama、Yoshihiro Noda、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/cl.1983.881

  日期：1983.6.5

  Annulation reaction of α-formylcaprylate (5) with 2,5-dihydro-3-phenylthio-4-vinylfuran-2-one (2), followed by dehydration, oxidation, and rearrangement, provided an epimeric mixture of 2,4,5,6-tetrahydro-6-hexyl-4-hydroxy-6-methoxycarbonylbenzofuran-2-ones (8a and 8b). From both the products, 2,3,3aβ,4,6,6aβ-hexahydro-4β-octylfuro [2,3-c] furan-2,6-dione (4b), the known synthetic precursor of (±)-avenaciolide (1) was obtained.

  α-甲酰基辛酸酯（5）与 2,5-二氢-3-苯硫基-4-乙烯基呋喃-2-酮（2）发生环化反应，然后进行脱水、氧化和重排，得到 2,4,5,6-四氢-6-己基-4-羟基-6-甲氧羰基苯并呋喃-2-酮的外延混合物（8a 和 8b）。从这两种产物中得到了 2,3,3aβ,4,6,6aβ-六氢-4β-辛基呋喃 [2,3-c]-2,6-二酮（4b），即已知的 (±)-avenaciolide (1) 的合成前体。
• Total synthesis of (±)-paniculide A based on a novel vinylfuranone annelation
  作者：Fusao Kido、Yoshihiro Noda、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1039/c39820001209

  日期：——

  (±)-Paniculide A was synthesised from 2,4,5,6-tetrahydro-6-methoxycarbonyl-6-methyl-3-phenylthio-benzofuran-2-one (3), readily accessible from methyl α= formylpropionate via annelation with 2,5-dihydro-3-phenylthio-4-vinylfuran-2-one (1).

  （±）-苯胺类化合物A由2,4,5,6-四氢-6-甲氧基羰基-6-甲基-3-苯硫基-苯并呋喃-2-酮（3）合成，该化合物易于从α=甲酰丙酸甲酯经与2,5-二氢-3-苯硫基-4-乙烯基呋喃-2-酮（1）。
• New access to -paniculide using α-phenylthio-β-vinylbutenolide as synthetic block
  作者：Fusao Kido、Yoshihiro Noda、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87730-9

  日期：1987.1
• KIDO, FUSAO;NODA, YOSHIHIRO;YOSHIKOSHI, AKIRA, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5467-5474
  作者：KIDO, FUSAO、NODA, YOSHIHIRO、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——