5-cyclopentoxyresorcinol | 861889-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-cyclopentoxyresorcinol
• 英文别名: 5-cyclopentyloxybenzene-1,3-diol
• CAS: 861889-75-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: JPASSAFNIXYWFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.4±12.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclopentoxyresorcinol 在 三氯化铝 、 磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-[3,5-Dichloro-4-(cyclopentyloxy)-2,6-dihydroxyphenyl]-1-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Dictyostelium分化诱导因子在Dictyostelium细胞中诱导茎细胞和在K562人白血病细胞中具有抗增殖活性的结构要求。

  摘要：

  分化诱导因子-1（DIF-1）是一种亲脂性信号分子（氯化烷基苯甲酮），可在细胞粘液霉菌盘基网柄菌中诱导茎细胞分化。还已经显示出DIF-1及其衍生物（DIF-3）抑制了哺乳动物肿瘤细胞中的细胞生长。在本研究中，为了评估DIF衍生物的化学结构与效应的关系，并开发出对Dictyostelium的发展和癌症生物学研究有用的药物，我们合成了28种DIF-1和DIF-3的类似物并研究了它们的茎盘基网柄菌HM44细胞（突变株）中的-细胞诱导活性和人白血病K562细胞中的抗增殖活性。HM44细胞在内源性DIF-1产生中存在缺陷，应该适合用于DIF类似物诱导茎细胞活性的测定。在纳摩尔水平上，DIF-1及其某些衍生物是HM44细胞中良好的茎细胞诱导剂，而在微摩尔水平上，DIF-3和某些DIF-3衍生物在K562细胞中是有效的抗增殖剂。我们还试图寻找针对DIF-1和DIF-3的拮抗分子，但未能从此处使用的类似物

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2005.06.002
• 作为产物：
  描述：

  溴代环戊烷 、 间苯三酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以23%的产率得到5-cyclopentoxyresorcinol
  参考文献：
  名称：

  Dictyostelium分化诱导因子在Dictyostelium细胞中诱导茎细胞和在K562人白血病细胞中具有抗增殖活性的结构要求。

  摘要：

  分化诱导因子-1（DIF-1）是一种亲脂性信号分子（氯化烷基苯甲酮），可在细胞粘液霉菌盘基网柄菌中诱导茎细胞分化。还已经显示出DIF-1及其衍生物（DIF-3）抑制了哺乳动物肿瘤细胞中的细胞生长。在本研究中，为了评估DIF衍生物的化学结构与效应的关系，并开发出对Dictyostelium的发展和癌症生物学研究有用的药物，我们合成了28种DIF-1和DIF-3的类似物并研究了它们的茎盘基网柄菌HM44细胞（突变株）中的-细胞诱导活性和人白血病K562细胞中的抗增殖活性。HM44细胞在内源性DIF-1产生中存在缺陷，应该适合用于DIF类似物诱导茎细胞活性的测定。在纳摩尔水平上，DIF-1及其某些衍生物是HM44细胞中良好的茎细胞诱导剂，而在微摩尔水平上，DIF-3和某些DIF-3衍生物在K562细胞中是有效的抗增殖剂。我们还试图寻找针对DIF-1和DIF-3的拮抗分子，但未能从此处使用的类似物

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2005.06.002