8-(1-hydroxy-1-methyl-propyl)-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione | 31326-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(1-hydroxy-1-methyl-propyl)-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
• 英文别名: 8-(2-hydroxybutan-2-yl)-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione；1,3,7-Trimethyl-8-(2-hydroxy-2-butyl)xanthin
• CAS: 31326-94-0
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O₃
• 分子量: 266.3
• InChiKey: PIHTUUFMHFGOHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  82.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 、 仲丁醇 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到8-(1-hydroxy-1-methyl-propyl)-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  天然存在的甲基黄嘌呤的C8-类似物的微波辅助修饰合成：合成，生物学评估及其实际应用。

  摘要：

  C8-咖啡因2 /可可碱3 /茶碱4与取代的脂肪族醇11a-lvia CH键活化的高效，微波辅助，无氧化剂交叉，无过渡金属的交叉脱氢Csp2-Csp3偶联，用于制备系列使用微波辐射已开发出可替代的C 8-（羟甲基）咖啡因12a-1 /可可碱13a-c /茶碱14a-b，其产率高达98％。该反应在叔丁基过氧化氢（TBHP）的存在下，在溶剂分解条件下于120°C进行20分钟，以良好至极好的收率，反应生成相应的取代的C8-（羟甲基）-甲基黄嘌呤衍生物。良好的底物范围，对照实验，克级合成和实用的合成转化进一步凸显了该方法的实用性。这些C8-（羟甲基）咖啡因12a-1

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2020.104533