3-tert-butyl-1-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2-hydroxy-5-methoxybenzene | 125365-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-tert-butyl-1-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2-hydroxy-5-methoxybenzene
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 125365-06-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₇
• 分子量: 392.449
• InChiKey: JLBOMOXGRJFJHA-GBESFXJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 、 叔丁基对羟基茴香醚 在 溴乙烷 、 magnesium 作用下， 生成 3-tert-butyl-1-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2-hydroxy-5-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  使用溴化镁苯酚盐对吡喃类糖进行立体选择性芳基化：2,3-不饱和C-α-甘露糖基芳烃的入口

  摘要：

  摘要溴化镁苯酚盐使C-1上的乙酰基吡喃类糖基芳基化提供了一个高度立体选择性的1-C-α-甘露聚糖基-2-羟基芳烃入口。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85068-2

文献信息

• Synthetic Approach, Regio- and Stereochemical Characterization and Differentiation of New Potential Antioxidant C- And O-Arylglycosides
  作者：Gianluca Giorgi、Fabio Ponticelli、Laura Salvini、Antoaneta Trendafilova、Massimo Valoti、Federica Pessina

  DOI：10.1002/1099-0690(200301)2003:1<106::aid-ejoc106>3.0.co;2-7

  日期：2003.1

  two states. Mass spectrometry proved very effective for characterization of and differentiation between C- and O-isomers, as well as positional isomers. Unimolecular reactions occurring in the gas phase are specific to the chemical structures, and ion abundances can be related to their stabilities. This study has allowed the evaluation of the influences of the different linkages between the two moieties

  两个系列的具有潜在抗氧化性能的 C-和 O-芳基糖苷已被合成、表征和结构区分。对合成方法的重新研究提供了对获得的产品及其化学结构的更好的了解。已经在溶液、晶体和气相中对每种化合物进行了区域和立体化学表征和区分。在溶液中获得的数据与晶体结构之间的比较表明这两种状态的特征密切相关。质谱证明对于表征和区分 C-和 O-异构体以及位置异构体非常有效。在气相中发生的单分子反应特定于化学结构，离子丰度可能与其稳定性有关。该研究允许评估两个部分之间的不同连接和取代基位置对化合物化学性质的影响。C-异构体显示抗氧化能力，作为过氧自由基清除剂，并抑制脂质过氧化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• CASIRAGHI, GIOVANNI;CORNIA, MARA;RASSU, GLORIA;ZETTA, LUCIA;GASPARRI, FAV+, CARBOHYDR. RES., 191,(1989) N, C. 243-251
  作者：CASIRAGHI, GIOVANNI、CORNIA, MARA、RASSU, GLORIA、ZETTA, LUCIA、GASPARRI, FAV+

  DOI：——

  日期：——