1,7-dibenzyl-4,10-bis-(3-bromobenzyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 1415908-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,7-dibenzyl-4,10-bis-(3-bromobenzyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: 1,7-Dibenzyl-4,10-bis[(3-bromophenyl)methyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododecane
• CAS: 1415908-00-7
• 化学式: C₃₆H₄₂Br₂N₄
• 分子量: 690.564
• InChiKey: DQPKSXUAAGCGNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-二氧-十二烷-1,12-二胺 、 1,7-dibenzyl-4,10-bis-(3-bromobenzyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 在 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以22%的产率得到30,35-dibenzyl-11,16-dioxa-1,8,20,27,30,35-hexaazatetracyclo[25.5.5.1^3,7.1^21,25]nonatriaconta-3⁽³⁹⁾,4,6,21⁽³⁸⁾,22,24-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Macrobicyclic and Macrotricyclic Derivatives of N,N’,N’’,N’’’-Tetrasubstituted Cyclen and Cyclam

  摘要：

  N,N',N '',N'''-Tetrabenzyl derivatives of cyclen and cyclam possessing two bromine atoms in trans-positioned phenyl rings were introduced in the Pd-catalyzed amination reactions with oxadiamines and polyamines to provide a wide series of macrobicyclic compounds with tetrabenzyl substituted cyclen and cyclam central moieties in yields up to 31%. Macrocycles based on 1,7-dibenzylcyclen were modified with two 3-bromobenzyl substituents and introduced in the Pd-catalyzed macrocyclization with di- and trioxadiamines to afford spherically shaped macrotricyclic cryptands in yields up to 33%. An alternative approach to isomeric macrotricyclic cryptands employed Pd-catalyzed amination of di(Boc)-di(3-bromobenzyl)cyclen followed by the dialkylation of the resulting bicycle with two bromobenzyl groups and final catalytic macrocyclization step (yields up to 24%).

  DOI：

  10.3987/com-14-s(k)71
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苄溴 、 1,7-二苄基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 以94%的产率得到1,7-dibenzyl-4,10-bis-(3-bromobenzyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  基于含有 1,3-二取代金刚烷部分的 Cyclen 和 cyclam 的大型自行车

  摘要：

  将根据先前描述的程序获得的环烯和环己烯的双（溴苄基）衍生物引入钯催化的与 1,3-双（氨基甲基）金刚烷和 1,3-双（2-氨基乙基）金刚烷的反应中，以中等产率生产大双环。在许多情况下观察到三环环二聚体的形成。Cyclen 和 cyclam 的四苄基衍生物由相应的二苄基衍生物合成，并与 1,3-双（2-氨基乙基）金刚烷反应，以相似的产率得到大双环产物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.713