ethyl 6-(2-hydroxyethyl)-1H-indole-2-carboxylate | 56774-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-(2-hydroxyethyl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 6-(2-hydroxy-ethyl)-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 56774-97-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: HDRSXXWFHNNUIF-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(2-hydroxyethyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [6-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-2-yl](6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[4,3-c]azepin-6-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  发现新型吲哚衍生物作为 proMMP-9 激活的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  基质金属蛋白酶-9 (MMP-9) 是一种分泌型锌依赖性内肽酶，可降解神经元的细胞外基质和基底膜，然后通过重塑细胞外基质来促进突触可塑性。抑制 MMP-9 活性具有治疗神经退行性疾病（例如脆性 X 综合征）的潜力。本文报道了新型吲哚衍生物作为 proMMP-9 激活抑制剂的分子设计、合成和体外研究。我们的内部化合物库的高通量筛选 (HTS) 以及随后对命中化合物1和2的合并提供了化合物4作为真正的先导化合物。基于 X 射线结构的设计和随后的先导化合物优化导致了化合物33的发现，它是一种高效、选择性的 proMMP-9 激活抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129541