2',3',2''-tri-O-benzoyl-4'',6''-O-cyclohexylidene-4'-methylsulfonyl-tetra-N-tert-butoxycarbonylkanamycin A | 80860-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',3',2''-tri-O-benzoyl-4'',6''-O-cyclohexylidene-4'-methylsulfonyl-tetra-N-tert-butoxycarbonylkanamycin A
• CAS: 80860-37-3
• 化学式: C₆₆H₉₀N₄O₂₄S
• 分子量: 1355.52
• InChiKey: GRGQIBAWLNAHNA-LEJZXAGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  95.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  351.2
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',2''-tri-O-benzoyl-4'',6''-O-cyclohexylidene-4'-methylsulfonyl-tetra-N-tert-butoxycarbonylkanamycin A 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3',4'-anhydro-2',2''-di-O-benzoyl-4'',6''-O-cyclohexylidene-4'-epi-tetra-N-tert-butoxycarbonylkanamycin A
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenation of amino-glycoside antibiotics via anhydro intermediates. II. Improved syntheses of 3',4'-dideoxykanamycin A and 4'-deoxykanamycin A.

  摘要：

  描述了一种新的去氧化方法，将卡那霉素A转化为3', 4'-二去氧卡那霉素A和4'-去氧卡那霉素A。合成中的关键阶段涉及3', 4'-氨基-4'-表衍生物（5）的形成，随后通过碘氢醇将其转化为3'Δ和4'-去氧衍生物。化合物5是通过将2', 3', 2"-三-O-苯甲酰-4", 6"-O-环己基亚烯基-4'-O-甲基磺酰基四-N-叔丁氧羰基卡那霉素A（4）与氢氧化钠甲醇反应制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3464
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲缩酮 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2',3',2''-tri-O-benzoyl-4'',6''-O-cyclohexylidene-4'-methylsulfonyl-tetra-N-tert-butoxycarbonylkanamycin A
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenation of amino-glycoside antibiotics via anhydro intermediates. II. Improved syntheses of 3',4'-dideoxykanamycin A and 4'-deoxykanamycin A.

  摘要：

  描述了一种新的去氧化方法，将卡那霉素A转化为3', 4'-二去氧卡那霉素A和4'-去氧卡那霉素A。合成中的关键阶段涉及3', 4'-氨基-4'-表衍生物（5）的形成，随后通过碘氢醇将其转化为3'Δ和4'-去氧衍生物。化合物5是通过将2', 3', 2"-三-O-苯甲酰-4", 6"-O-环己基亚烯基-4'-O-甲基磺酰基四-N-叔丁氧羰基卡那霉素A（4）与氢氧化钠甲醇反应制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3464