2-methoxy-6-(perfluorophenyl)naphthalene | 1439371-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-6-(perfluorophenyl)naphthalene
• 英文别名: 2-methoxy-6-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)naphthalene
• CAS: 1439371-20-6
• 化学式: C₁₇H₉F₅O
• 分子量: 324.25
• InChiKey: ZPWGXZQTYUXESA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 zinc diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-methoxy-6-(perfluorophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的多氟苯甲酸钾与未活化的苯酚和苯甲醇衍生物的交叉偶联

  摘要：

  描述了多氟苯甲酸钾与未活化的苯酚和苯甲醇衍生物的镍催化脱羧交叉偶联。这种新颖的转化为重要的多氟联芳基和多氟化二芳基甲烷的合成提供了一种实用而有效的方案，并大大扩大了用于脱羧偶联的亲电试剂的范围。值得注意的是，初步的机理研究表明Zn（OAc）2的重要作用可能在于脱羧步骤的增强。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800729

文献信息

• C–O/C–H Coupling of Polyfluoroarenes with Aryl Carbamates by Cooperative Ni/Cu Catalysis
  作者：Yang Wang、Song-Bai Wu、Wen-Juan Shi、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00819

  日期：2016.6.3

  C–O and C–H bonds is reported. The reaction conditions are simple, and only transition-metal catalysts and ligands are essential. Mechanistic studies indicated that Ni catalyst played an important role in activating C–O bond, while the Cu one in activating C–H Bond. The developed system proved to be effective for cross-coupling of terminal alkynes with aryl carbamates.

  据报道，多氟芳烃与氨基甲酸芳基酯通过sp 2 C-O和CH-H键的裂解而发生交叉偶联。反应条件简单，仅过渡金属催化剂和配体是必需的。机理研究表明，镍催化剂在活化C-O键中起重要作用，而铜在活化C-H键中起重要作用。事实证明，开发的系统对于末端炔烃与氨基甲酸芳基酯的交叉偶联是有效的。
• Preparation of fluorinated biaryls through direct palladium-catalyzed coupling of polyfluoroarenes with aryltrifluoroborates
  作者：Xin Fang、Yuanyuan Huang、Xiaoqing Chen、Xiaoxi Lin、Zhengshuai Bai、Kuo-Wei Huang、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.03.017

  日期：2013.7

  The direct palladium-catalyzed coupling of polyfluoroarenes with aryltrifluoroborates gave the desired products of fluorinated biaryls in good to excellent yields. A diverse set of important functional groups including methoxy, aldehyde, ester, nitro and halide can be well tolerated in the protocol. (c) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.