5-bromo-2-(pentan-3-yl)-1H-thioxantheno[2,1,9-def]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 2253748-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(pentan-3-yl)-1H-thioxantheno[2,1,9-def]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: Br-BTXI；10-bromo-14-pentan-3-yl-8-thia-14-azapentacyclo[10.6.2.02,7.09,19.016,20]icosa-1(19),2,4,6,9,11,16(20),17-octaene-13,15-dione
• CAS: 2253748-36-4
• 化学式: C₂₃H₁₈BrNO₂S
• 分子量: 452.371
• InChiKey: FLJAAPMGHZNCBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(pentan-3-yl)-1H-thioxantheno[2,1,9-def]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium ferricyanide 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  K 4 [Fe（CN）6 ]介导的苯并硫杂氧杂蒽核心的单和双钯催化氰化反应的研究

  摘要：

  本文探讨了苯并噻吨蒽酰亚胺（BTXI）衍生物的帕拉多催化的氰化。一旦在单溴BTXI上进行了优化，便成功地将温和的反应条件应用于二溴衍生物，从而提供了两个已被分离并在结构上解决的区域异构体。进行了其他氢-氘交换实验，以支持提出的机制，该机制涉及在海湾地区形成五元的palladacycle中间体。除了影响BTXI核的结构，光物理和电化学性质外，腈基还成功地用作正交保护基，从而为新的设计原理打开了大门。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00318
• 作为产物：
  描述：

  2-(pentan-3-yl)-1H-thioxantheno[2,1,9-def]isoquinoline-1,3(2H)dione 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到5-bromo-2-(pentan-3-yl)-1H-thioxantheno[2,1,9-def]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吨蒽单酰亚胺的区域选择性单卤化和均/杂二卤化

  摘要：

  据报道，苯硫基噻吨（BTXI）是一种被忽视的含硫芳烃，其区域选择性的单，双，均和杂卤化作用。所有结构都通过X射线衍射解决。这些新功能化的BTXI内核为新型对称和非对称π共轭系统的设计打开了空前的大门。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000213

文献信息

• Synthesis, characterization and use of benzothioxanthene imide based dimers
  作者：José María Andrés Castán、Clément Dalinot、Sergey Dayneko、Laura Abad Galan、Pablo Simón Marqués、Olivier Alévêque、Magali Allain、Olivier Maury、Ludovic Favereau、Philippe Blanchard、Gregory C. Welch、Clément Cabanetos

  DOI：10.1039/d0cc04556j

  日期：——

  The synthesis of benzothioxanthene imide based dimers is reported herein. Subtle chemical modifications were carried out and their impact on the optical and electrochemical properties was investigated for a better structure–property relationship analysis. The icing on the cake was that these new structures were used as light emitting materials for the fabrication and demonstration of the first BTXI-based

  本文报道了基于苯并硫杂氧杂蒽酰亚胺的二聚体的合成。进行了细微的化学修饰，并研究了它们对光学和电化学性质的影响，以进行更好的结构-性质关系分析。锦上添花的是，这些新结构被用作发光材料，用于制造和演示首批基于BTXI的OLED。
• Nitration of benzothioxanthene: towards a new class of dyes with versatile photophysical properties
  作者：José María Andrés Castán、Laura Abad Galán、Shi Li、Clément Dalinot、Pablo Simón Marqués、Magali Allain、Chad Risko、Cyrille Monnereau、Olivier Maury、Philippe Blanchard、Clément Cabanetos

  DOI：10.1039/c9nj05804d

  日期：——

  successfully reduced to a primary amine that was, in turn, converted into an azide. Beyond this chemical achievement, this new series of functionalized BTXI was fully characterized, including from a photophysical point of view, expanding the scope of this promising rylene to build a new electroactive π-conjugated platform for electronic organic purposes.

  本文证明了苯并噻吨黄烷（BTXI）的选择性单硝化。由于硝基化合物已成功还原为伯胺，进而转化为叠氮化物，因此这一飞跃为广泛的化学反应打开了大门。除此化学成就外，还包括从光物理角度全面表征了这个新系列的功能化BTXI，扩大了该有前途的萘嵌苯的范围，从而建立了用于电子有机目的的新型电活化π共轭平台。
• Theoretical and experimental investigation on the intersystem crossing kinetics in benzothioxanthene imide luminophores, and their dependence on substituent effects
  作者：Laura Abad Galán、José M. Andrés Castán、Clément Dalinot、Pablo Simón Marqués、Philippe Blanchard、Olivier Maury、Clément Cabanetos、Tangui Le Bahers、Cyrille Monnereau

  DOI：10.1039/d0cp01072c

  日期：——

  In spite of their remarkable luminescence properties, benzothioxanthene imide (BTXI, an imide containing rylene chromophores) derivatives have been largely overlooked compared to their perylene bisimide and naphthalene bisimide counterparts. Thus, their detailed photophysics are much less understood. In this paper, we show how relatively simple structural modifications of the backbone of BTXIs can

  尽管它们具有显着的发光性能，但与per联双酰亚胺和萘联双酰亚胺相比，苯并噻吨蒽酰亚胺（BTXI，一种含有亚芳基发色团的酰亚胺）衍生物却被大大忽略了。因此，对它们详细的光物理的了解很少。在本文中，我们显示了BTXIs骨架的相对简单的结构修饰如何导致其系统间交叉动力学的惊人变化。因此，通过对其结构进行合理的工程设计，可以获得三元组形成的量子产率达到统一，从而使BTXI成为一类有前途的化合物，可用于基于三元组的应用（光动力疗法，电致发光等）。
• [EN] NOVEL BENZOTHIOXANTHENE P-CONJUGATED MOLECULES FOR ENERGY STORAGE<br/>[FR] NOUVELLES MOLÉCULES P-CONJUGUÉES À BASE DE BENZOTHIOXANTHÈNE POUR LE STOCKAGE DE L'ÉNERGIE
  申请人：UNIV ANGERS

  公开号：WO2020099793A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  La présente invention porte sur un composé de formule (1) dans lequel : R1 est un alkyle linéaire, ramifié ou cyclique, A est un groupe comportant un aryle ou hétéroaryle à 5 ou 6 chainons lié directement ou par l'intermédiaire d'un alcyne, W est un O, S ou Se, sur son procédé de préparation et sur son utilisation pour le stockage de l'énergie dans des supercondensateurs.