ethyl 2-(4-tert-butylbenzyl) acrylate | 1451064-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-tert-butylbenzyl) acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-tert-butylphenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1451064-02-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: NJFPPOUFGFUHMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-溴甲基-乙烯基)-苯 、 ethyl 2-(4-tert-butylbenzyl) acrylate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 、 magnesium 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以57 %的产率得到ethyl 2-(4-(tert-butyl)benzyl)-5-phenyl-2-(2-phenylallyl)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ru-Mg促进烯丙基溴和烯烃的还原交叉偶联合成具有全碳四元中心的1,7-辛二烯

  摘要：

  本文报道了钌促进的烯丙基溴和缺电子烯烃的还原交叉偶联，以镁作为还原剂提供末端1,7-辛二烯。该方法能够在温和的反应条件下轻松构建一系列具有全碳四元中心的复杂末端1,7-辛二烯，并且当前方法的合成实用性已通过克级合成得到证明。初步的机制研究表明，这种转变可能不涉及激进途径。

  DOI：

  10.1039/d4ob00116h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(tosylmethyl)acrylate 、 bis(4-tert-butylphenyl)iodonium hexafluorophosphate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到ethyl 2-(4-tert-butylbenzyl) acrylate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）光催化还原二芳基碘鎓盐形成的芳基自由基：CuII / CuI机制的NMR证据

  摘要：

  通过使用[Cu（dpp）2 ] [PF 6 ]作为光敏复合物和DIPEA作为还原性猝灭剂，实现了对二芳基碘鎓盐的光催化还原。铜催化剂的应用可以在温和的条件下生成芳基，并保持其对CC键形成过程的反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.201301449

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Anti-Markovnikov Hydroformylation of α-Substituted Acryl Acid Derivatives
  作者：Shuailong Li、Zhuangxing Li、Cai You、Xiuxiu Li、Jiaxin Yang、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04624

  日期：2020.2.7

  Rhodium-catalyzed asymmetric anti-Markovnikov hydroformylation of α-substituted acrylates/acrylamides has been developed. By employing the Rh/(S,S)-DTBM-YanPhos complex, a series of β-chiral linear aldehydes were obtained in high yields (up to 94% yield) and high enantioselectivities (up to 96% ee). The utility of this methodology is demonstrated by a gram-scale reaction and a concise synthetic route

  已经开发出铑催化的α-取代的丙烯酸酯/丙烯酰胺的不对称抗马尔科夫尼科夫加氢甲酰化反应。通过使用Rh /（S，S）-DTBM-YanPhos络合物，可以高收率（最高94％收率）和高对映选择性（最高96％ee）获得一系列β-手性线性醛。该方法的实用性通过克级反应和简明的合成方法制备，证明了手性γ-丁内酯的合成。