4-甲基-4-(1-甲基-2-氧代肼基)-2-戊酮 | 16339-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-甲基-4-(1-甲基-2-氧代肼基)-2-戊酮
• 英文名称: N-nitroso-β-methylaminoisobutyl methyl ketone
• 英文别名: liquizald；(N-methyl-N-nitroso)-4-amino-4-methyl-2-pentanone；2-Pentanone, 4-methyl-4-(N-nitrosomethylamino)-；N-methyl-N-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)nitrous amide
• CAS: 16339-21-2
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00045677
• 分子量: 158.2
• InChiKey: BUFWFGAUZTUMMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.28°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1414 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-4-(1-甲基-2-氧代肼基)-2-戊酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 重氮甲烷
  参考文献：
  名称：

  由甲基亚硝基酰胺形成重氮甲烷的速率。重氮甲烷溶液对碱水溶液的稳定性

  摘要：

  N-甲基-N-亚硝基酰胺被碱金属水溶液水解的速率变化很大。甲基亚硝基脲（1）在低温下被KOH水溶液迅速水解，得到高产率的重氮甲烷。在相似的条件下，N，N'-二甲基-N，N'-二亚硝基-乙酰胺（3）的水解更缓慢，但重氮甲烷的收率也很高。N，N'-二甲基-N，N'-二亚硝基对苯二甲酰胺（4）和（N-甲基-N-亚硝基）-4-氨基-4-甲基-2-戊酮（5）不易被水溶液水解KOH解决方案。ñ-甲基-N-亚硝基-对甲苯磺酰胺（2）在所测试的化合物中反应性最低。重氮甲烷在甲苯中与含水碱的水解遵循一级动力学。水解速度受碱的浓度和强度以及温度的影响很大。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630416
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-(methylamino)pentan-2-one 在 磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.4h， 生成 4-甲基-4-(1-甲基-2-氧代肼基)-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE PREPARATION OF DIAZOALKANES

  摘要：

  本发明涉及一种形成重氮烷的方法。本发明的一个方面提供了一种从起始物质中生产N-烷基-N-亚硝基化合物的方法，包括使用三元酸使胺酸化。本发明的第二个方面提供了一种形成重氮烷的方法，包括将N-烷基-N-亚硝基化合物与碱和相转移催化剂反应，其中不使用有机溶剂。

  公开号：

  US20150038687A1

文献信息

• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PERFECTIONNEMENTS APPORTÉS À DES COMPOSÉS ORGANIQUES OU AYANT TRAIT À CEUX-CI
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2015059290A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  A process of converting a carbon-carbon multiple bond to a cyclopropane ring, comprising the addition of a N-alkyl-N-nitroso compound to a mixture of alkene precursor, aqueous base and Pd(II)-catalyst, with the N-alkyl-N-nitroso compound obtained directly from an alkyl amine derivative, NaNO2 and an acid via phase separation of the N-alkyl-N-nitroso compound from the aqueous phase.

  将碳-碳多键转化为环丙烷环的过程，包括将N-烷基-N-亚硝基化合物加入烯烃前体、水性碱和Pd(II)催化剂的混合物中，其中N-烷基-N-亚硝基化合物直接从烷基胺衍生物、NaNO2和酸中获得，通过将N-烷基-N-亚硝基化合物从水相中相分离。
• [EN] A METHOD FOR THE PREPARATION OF DIAZOALKANES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DIAZOALCANES
  申请人：BAKHU LTD

  公开号：WO2013110932A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to a method of forming diazoalkanes. One aspect of the present invention provides a method for the production of a N-alkyl-N-nitroso compound from a starting material, comprising the use of a tribasic acid to acidify an amine. A second aspect of the present invention provides a method for the production of a diazoalkane, comprising reacting a N-alkyl-N-nitroso compound with a base and a phase transfer catalyst, wherein no organic solvent is used,

  本发明涉及一种形成重氮烷的方法。本发明的一个方面提供了一种从起始物质中生产N-烷基-N-亚硝基化合物的方法，包括使用三元酸使胺酸化。本发明的第二个方面提供了一种形成重氮烷的方法，包括将N-烷基-N-亚硝基化合物与碱和相转移催化剂反应，其中不使用有机溶剂。
• [EN] PROCESS FOR THE CYCLOPROPANATION OF OLEFINS USING N-METHYL-N-NITROSO COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CYCLOPROPANATION D'OLÉFINES À L'AIDE DE COMPOSÉS N-MÉTHYL-N-NITROSO
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2017046122A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  A process of converting a carbon-carbon double bond on a substrate into a cyclopropane ring, which method comprises the step of treating the substrate with a N-alkyl-N-nitroso compound, a transition metal catalyst and an aqueous base, wherein the N-alkyl-N-nitroso compound is formed by reacting an alkyl amine with an alkali metal nitrite in the presence of a mono-basic or di-basic acid, or a mixture thereof, and wherein the N-alkyl-N-nitroso compound is not distilled before it is mixed with the substrate, catalyst and base.

  将底物上的碳-碳双键转化为环丙烷环的过程，该方法包括用N-烷基-N-亚硝基化合物、过渡金属催化剂和水性碱处理底物的步骤，其中N-烷基-N-亚硝基化合物是通过在单碱性或双碱性酸或二者的混合物存在下将烷基胺与碱金属亚硝酸盐反应而形成的，且N-烷基-N-亚硝基化合物在与底物、催化剂和碱混合之前未经蒸馏。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CYCLOPROPANE COMPOUNDS USING DIAZO-COM POUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE CYCLOPROPANE À L'AIDE DE COMPOSÉS DIAZO
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2020002338A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  A process for the continuous production of a reaction product of a diazo‐compound and a substrate in a multi‐stage flow reactor is disclosed.

  揭示了一种在多级流动反应器中连续生产二氮化物化合物和底物的反应产物的工艺。
• PREPARATION OF HOMOALLYLIC COMPOUNDS BY REACTION OF CYCLOPROPYLVINYL PRECURSORS WITH BRONSTEDT ACIDS
  申请人：GIVAUDANSA

  公开号：US20160251298A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  A method of forming homoallylic compounds 2 from cyclopropylvinyl precursors 1 in the presence of a Bronsted acid HQ

  在Brønsted酸HQ存在下，使用环丙基乙烯基前体1形成同型烯丙基化合物2的方法。