(+/-)-4-ethyl-4-fluoro-6-iodo-7-prop-2-ynyl-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-3,8(4H,7H)-dione | 869097-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: (+/-)-4-ethyl-4-fluoro-6-iodo-7-prop-2-ynyl-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-3,8(4H,7H)-dione
• CAS: 869097-19-8
• 化学式: C₁₃H₁₁FINO₃
• 分子量: 375.138
• InChiKey: DUJZVIJMVNYGES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-ethyl-4-fluoro-6-iodo-7-prop-2-ynyl-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-3,8(4H,7H)-dione 、 1-异苯甲腈 在 六甲基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以29%的产率得到(+/-)-20-fluorocamptothecin
  参考文献：
  名称：

  20-氟喜树碱的两种对映异构体的总合成，半合成和体外研究。

  摘要：

  通过全合成制备了20-氟喜树碱的对映体和外消旋体。（R）-对映体在拓扑异构酶-I / DNA分析中基本上是无活性的，而（S）-对映体的活性远低于（20S）-喜树碱。20-氟喜树碱的内酯环比喜树碱在PBS中的内酯环水解得更快。该结果提供了关于20-羟基在喜树碱与拓扑异构酶-I和DNA结合中的作用的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.074
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-ethyl-4-fluoro-6-iodo-8-methoxy-1,4-dihydro-3H-pyrano[3,4-c]pyridin-3-one 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.42h， 生成 (+/-)-4-ethyl-4-fluoro-6-iodo-7-prop-2-ynyl-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-3,8(4H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  20-氟喜树碱的两种对映异构体的总合成，半合成和体外研究。

  摘要：

  通过全合成制备了20-氟喜树碱的对映体和外消旋体。（R）-对映体在拓扑异构酶-I / DNA分析中基本上是无活性的，而（S）-对映体的活性远低于（20S）-喜树碱。20-氟喜树碱的内酯环比喜树碱在PBS中的内酯环水解得更快。该结果提供了关于20-羟基在喜树碱与拓扑异构酶-I和DNA结合中的作用的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.074