(+/-) 4-Ethyl-8-methoxy-6-trimethylsilanyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-3,4-diol | 300582-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: (+/-) 4-Ethyl-8-methoxy-6-trimethylsilanyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-3,4-diol
• 英文别名: 4-Ethyl-8-methoxy-6-trimethylsilanyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-3,4-diol；4-Ethyl-8-methoxy-6-trimethylsilyl-1,3-dihydropyrano[3,4-c]pyridine-3,4-diol
• CAS: 300582-82-5
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄Si
• 分子量: 297.426
• InChiKey: PGEWWJVLGOBERV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) 4-Ethyl-8-methoxy-6-trimethylsilanyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-3,4-diol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(+/-)-4-ethyl-4-hydroxy-8-methoxy-6-(trimethylsilyl)-1,4-dihydro-3H-pyrano[3,4-c]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  20-氟喜树碱的两种对映异构体的总合成，半合成和体外研究。

  摘要：

  通过全合成制备了20-氟喜树碱的对映体和外消旋体。（R）-对映体在拓扑异构酶-I / DNA分析中基本上是无活性的，而（S）-对映体的活性远低于（20S）-喜树碱。20-氟喜树碱的内酯环比喜树碱在PBS中的内酯环水解得更快。该结果提供了关于20-羟基在喜树碱与拓扑异构酶-I和DNA结合中的作用的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.074
• 作为产物：
  描述：

  4-Ethyl-8-methoxy-6-trimethylsilanyl-1H-pyrano[3,4-c]pyridine 在 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 三乙烯二胺 、 四氧化锇 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到(+/-) 4-Ethyl-8-methoxy-6-trimethylsilanyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  20-氟喜树碱的两种对映异构体的总合成，半合成和体外研究。

  摘要：

  通过全合成制备了20-氟喜树碱的对映体和外消旋体。（R）-对映体在拓扑异构酶-I / DNA分析中基本上是无活性的，而（S）-对映体的活性远低于（20S）-喜树碱。20-氟喜树碱的内酯环比喜树碱在PBS中的内酯环水解得更快。该结果提供了关于20-羟基在喜树碱与拓扑异构酶-I和DNA结合中的作用的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.074

文献信息

• Camptothecin analogs and methods of preparation thereof
  申请人：University of Pittsburgh

  公开号：US06207832B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  A compound has the formula in racemic form, enantiomerically enriched form or enantiomerically pure form. R6 is preferably —Si(R8R9R10) or —(R7)Si(R8R9R10), wherein R7 is an alkylene group, an alkenylene group, or an alkynylene group; and R8, R9 and R10 are independently a C1-10 alkyl group, a C2-10 alkenyl group, a C2-10 alkynyl group, an aryl group or a —(CH2)NR11 group, wherein N is an integer within the range of 1 through 10 and R11 is a hydroxy group, alkoxy group, an amino group, an alkylamino group, a dialkylamino group, a halogen atom, a cyano group, —SRc or a nitro group. R1-R can be broadly substituted. R5 is preferably a C1-10 alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, or a benzyl group. R13 is preferably H, F or —CH3. R16 is R16 is —C(O)Rf or H. The E-ring (the lactone ring) may be opened. A method of synthesis of compound (1) and intermediates in the synthesis thereof are provided.

  这个化合物的结构式可以是外消旋型、对映富集型或对映纯型。其中，R6最好是—Si(R8R9R10)或—(R7)Si(R8R9R10)，其中R7是烷基、烯基或炔基；而R8、R9和R10分别是C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、芳基或—(CH2)NR11基，其中N是1到10之间的整数，而R11是羟基、烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、卤素原子、氰基、—SRc或硝基。R1-R可以广泛置换。R5最好是C1-10烷基、烯基、炔基或苄基。R13最好是H、F或—CH3。R16是—C(O)Rf或H。E环（内酯环）可以被打开。提供了化合物（1）的合成方法和合成中间体。
• Total and semisynthesis and in vitro studies of both enantiomers of 20-fluorocamptothecin
  作者：Raghuram S. Tangirala、Rachel Dixon、Danzhou Yang、Attila Ambrus、Smitha Antony、Keli Agama、Yves Pommier、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.074

  日期：2005.11

  Both enantiomers of 20-fluorocamptothecin and the racemate have been prepared by total synthesis. The (R)-enantiomer is essentially inactive in a topoisomerase-I/DNA assay, while the (S)-enantiomer is much less active than (20S)-camptothecin. The lactone ring of 20-fluorocamptothecin hydrolyzes more rapidly than that of camptothecin in PBS. The results provide insight into the role of the 20-hydroxy

  通过全合成制备了20-氟喜树碱的对映体和外消旋体。（R）-对映体在拓扑异构酶-I / DNA分析中基本上是无活性的，而（S）-对映体的活性远低于（20S）-喜树碱。20-氟喜树碱的内酯环比喜树碱在PBS中的内酯环水解得更快。该结果提供了关于20-羟基在喜树碱与拓扑异构酶-I和DNA结合中的作用的见解。