2-iodo-4,5-bis(carboethoxy)-3-pyridinol | 1421827-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-iodo-4,5-bis(carboethoxy)-3-pyridinol
• 英文别名: Diethyl 5-hydroxy-6-iodopyridine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1421827-31-7
• 化学式: C₁₁H₁₂INO₅
• 分子量: 365.124
• InChiKey: HQDXMJZWPUAJHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4,5-bis(carboethoxy)-3-pyridinol 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-Hexadecyltellanyl-3,3-dimethyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  将吡rid醇转化为催化链断裂和氢过氧化物分解的抗氧化剂

  摘要：

  维生素B6参与多种酶促转化。最近的一些发现还表明，维生素在生物系统中具有抗氧化作用。我们着手通过用烷基碲取代2-甲基取代基，将吡chain醇（1a）变成催化链断裂和氢过氧化物分解的抗氧化剂。目标分子12和衍生物14，17，18，和20通过使用链萘二酸酯钠作为亲核试剂对适当取代的2-卤代吡啶-3-醇进行芳族取代，然后对酯基进行LAH还原，可以对其进行修饰。发现在水相中含有N-乙酰基半胱氨酸作为还原剂的水/氯苯两相系统中，新型吡x醇化合物抑制亚油酸的偶氮引发的过氧化作用比α-生育酚更有效地抑制一个数量级。脂溶性最高的吡ido醇衍生物20c具有可再生性，与α-生育酚（87分钟）相比，可抑制过氧化的时间更长（> 410分钟）。含硫属元素的吡啶类毒素也可以模拟谷胱甘肽过氧化物酶的作用。因此，化合物20a 在存在作为化学计量还原剂的谷胱甘肽的条件下，催化过氧化氢的还原效率是Ebselen的三倍。

  DOI：

  10.1021/jo3024297
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-pyridin-4,5-dicarbonsaeurediethylester 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以48%的产率得到2-iodo-4,5-bis(carboethoxy)-3-pyridinol
  参考文献：
  名称：

  将吡rid醇转化为催化链断裂和氢过氧化物分解的抗氧化剂

  摘要：

  维生素B6参与多种酶促转化。最近的一些发现还表明，维生素在生物系统中具有抗氧化作用。我们着手通过用烷基碲取代2-甲基取代基，将吡chain醇（1a）变成催化链断裂和氢过氧化物分解的抗氧化剂。目标分子12和衍生物14，17，18，和20通过使用链萘二酸酯钠作为亲核试剂对适当取代的2-卤代吡啶-3-醇进行芳族取代，然后对酯基进行LAH还原，可以对其进行修饰。发现在水相中含有N-乙酰基半胱氨酸作为还原剂的水/氯苯两相系统中，新型吡x醇化合物抑制亚油酸的偶氮引发的过氧化作用比α-生育酚更有效地抑制一个数量级。脂溶性最高的吡ido醇衍生物20c具有可再生性，与α-生育酚（87分钟）相比，可抑制过氧化的时间更长（> 410分钟）。含硫属元素的吡啶类毒素也可以模拟谷胱甘肽过氧化物酶的作用。因此，化合物20a 在存在作为化学计量还原剂的谷胱甘肽的条件下，催化过氧化氢的还原效率是Ebselen的三倍。

  DOI：

  10.1021/jo3024297

文献信息

• Pyridoxine-Derived Organoselenium Compounds with Glutathione Peroxidase-Like and Chain-Breaking Antioxidant Activity
  作者：Vijay P. Singh、Jia-fei Poon、Ray J. Butcher、Lars Engman

  DOI：10.1002/chem.201403229

  日期：2014.9.22

  distance in the crystal structure is likely to provide extra stabilization to the compound. Computational studies showed that selone 7 is more stable than the corresponding selenol tautomer by 12.2 kcal mol−1. Hydrogen peroxide oxidation of the selone 7 afforded diselenide 12, and, on further oxidation, seleninic acid 13. Treatment of the seleninic acid with thiophenol provided an isolable selenosulfide

  维生素B6的一种维生素吡x醇经过修饰，可以取代处于2位甲基的各种氧化态的硒。可以通过处理bis-4,5-（carboethoxy）-2-iodo-来方便地获得这类化合物。 3-吡啶二硒化二钠和LiAlH 4还原。经过处理后，selone 7以高稳定性的结晶形式被分离出。如晶体结构中较短的分子内Se⋅H距离所揭示的，氢与相邻羟基的键合可能为化合物提供额外的稳定性。计算研究表明，selone 7比相应的硒酚互变异构体稳定12.2 kcal mol -1。硒酮7的过氧化氢氧化提供二硒化物12，并且在进一步氧化时提供硒酸13。用苯硫酚处理硒酸可分离出硒代硫化物14。吡ido醇衍生化合物的谷胱甘肽过氧化物酶样性质通过偶联还原酶法评估。发现硒酸13的活性是依布硒仑的两倍。在含有亚油酸作为可氧化底物和N-乙酰半胱氨酸作为硫醇还原剂的水/氯苯膜模型中研究了吡ido醇化合物的断链能力。二硒苯胺15 对过氧自