(R,E)-N-(7-bromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1415108-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R,E)-N-(7-bromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (NE,R)-N-(7-bromo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1415108-20-1
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNOS
• 分子量: 328.273
• InChiKey: UFSMTZSNFWQJJD-IYICPGQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-N-(7-bromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 锂硼氢 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (R)-7-bromo-5',5'-difluoro-3,4,5',6'-tetrahydro-2H-spiro[naphthalene-1,4'-[1,3]oxazin]-2'-amine
  参考文献：
  名称：

  SPIRO-[1,3]-OXAZINES AND SPIRO-[1,4]-OXAZEPINES AS BACE1 AND/OR BACE2 INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了具有BACE1和/或BACE2抑制活性的式I的螺[1,3]-噁唑和螺[1,4]-噁唑环烯化合物，其制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防治疗例如阿尔茨海默病和2型糖尿病等疾病方面非常有用。

  公开号：

  US20120302549A1
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到(R,E)-N-(7-bromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  结合氨基硫代色满和氨基四氢萘甲酰胺衍生物作为 P2 配体的有效 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和 X 射线研究

  摘要：

  我们描述了一系列以甲酰胺衍生物作为 P2 配体的新型 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评价。我们专门设计了基于氨基硫代色胺和氨基四氢萘的甲酰胺配体，以促进 HIV-1 蛋白酶活性位点中的氢键和范德华相互作用。抑制剂4e和4j显示出有效的酶抑制和抗病毒活性。4d和4k结合的 HIV-1 蛋白酶的高分辨率 X 射线晶体结构揭示了配体结合位点相互作用的分子洞察力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.046

文献信息

• [EN] SPIRO-[1,3]-OXAZINES AND SPIRO-[1,4]-OXAZEPINES AS BACE1 AND/OR BACE2 INHIBITORS<br/>[FR] SPIRO-[1,3]-OXAZINES ET SPIRO-[1,4]-OXAZÉPINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BAEC1 ET/OU BACE2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012163790A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention provides spiro-[l,3]-oxazines and spiro-[l,4]-oxazepines of formula (I) having BACE1 and/or BACE2 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease and type 2 diabetes.

  本发明提供了具有BACE1和/或BACE2抑制活性的式(I)的螺-[1,3]-噁唑和螺-[1,4]-噁唑啉，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防治疗例如阿尔茨海默病和2型糖尿病等疾病方面是有用的。
• Palladium‐Catalyzed Diastereoselective α‐Allylation of Chiral Sulfinimines
  作者：Jiangnan Li、Shende Jiang、George Procopiou、Robert A. Stockman、Guang Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201600615

  日期：2016.7

  The first diastereoselective allylation reaction at the α-position of ketones by using tert-butanesulfinamide as a chiral auxiliary is explored. Excellent yields and high diastereomeric ratios were achieved under palladium catalysis in the presence of a readily available achiral phosphine ligand. The chiral auxiliary was removed in quantitative yield under the optimized conditions without any racemization

  探索了使用叔丁烷亚磺酰胺作为手性助剂在酮的 α 位进行的第一个非对映选择性烯丙基化反应。在容易获得的非手性膦配体的存在下，在钯催化下实现了优异的产率和高的非对映体比率。手性助剂在优化条件下以定量收率去除，没有任何外消旋化。
• US9079919B2
  申请人：——

  公开号：US9079919B2

  公开（公告）日：2015-07-14
• SPIRO-[1,3]-OXAZINES AND SPIRO-[1,4]-OXAZEPINES AS BACE1 AND/OR BACE2 INHIBITORS
  申请人：Narquizian Robert

  公开号：US20120302549A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention provides spiro-[1,3]-oxazines and spiro-[1,4]-oxazepines of formula I having BACE1 and/or BACE2 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease and type 2 diabetes.

  本发明提供了具有BACE1和/或BACE2抑制活性的式I的螺[1,3]-噁唑和螺[1,4]-噁唑环烯化合物，其制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防治疗例如阿尔茨海默病和2型糖尿病等疾病方面非常有用。
• Design, synthesis, and X-ray studies of potent HIV-1 protease inhibitors incorporating aminothiochromane and aminotetrahydronaphthalene carboxamide derivatives as the P2 ligands
  作者：Arun K. Ghosh、Ravindra D. Jadhav、Hannah Simpson、Satish Kovela、Heather Osswald、Johnson Agniswamy、Yuan-Fang Wang、Shin-ichiro Hattori、Irene T. Weber、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.046

  日期：2018.12

  We describe the design, synthesis, and biological evaluation of a series of novel HIV-1 protease inhibitors with carboxamide derivatives as the P2 ligands. We have specifically designed aminothiochromane and aminotetrahydronaphthalene-based carboxamide ligands to promote hydrogen bonding and van der Waals interactions in the active site of HIV-1 protease. Inhibitors 4e and 4j have shown potent enzyme

  我们描述了一系列以甲酰胺衍生物作为 P2 配体的新型 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评价。我们专门设计了基于氨基硫代色胺和氨基四氢萘的甲酰胺配体，以促进 HIV-1 蛋白酶活性位点中的氢键和范德华相互作用。抑制剂4e和4j显示出有效的酶抑制和抗病毒活性。4d和4k结合的 HIV-1 蛋白酶的高分辨率 X 射线晶体结构揭示了配体结合位点相互作用的分子洞察力。