1,3,4,6-bis(2-oxapropylene)tetrahydro-3a,6a-dimethylimidazo<4,5-d>imidazole-2,5(1H,3H)-dione | 111380-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3,4,6-bis(2-oxapropylene)tetrahydro-3a,6a-dimethylimidazo<4,5-d>imidazole-2,5(1H,3H)-dione
• 英文别名: dimethylglycoluril bis(cyclic ether)；dimethyl glycoluril bis(cyclic ether)；1,3,4,6-bis(2-oxapropylene)tetrahydro-3a,6a-dimethylimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione
• CAS: 111380-74-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₄
• 分子量: 254.246
• InChiKey: IQEMWHARFJJOFY-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 熔点：
  350 °C
• 沸点：
  398.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-bis(2-oxapropylene)tetrahydro-3a,6a-dimethylimidazo<4,5-d>imidazole-2,5(1H,3H)-dione 在 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 以85%的产率得到Decamethylcucurbit<5>uril
  参考文献：
  名称：

  西葫芦素及其同系物的合成中的控制因素。

  摘要：

  从甲醛和甘脲的酸催化合成葫芦[n]酯的了解很少。在本文中，我们研究了广泛的反应条件，包括酸类型，酸浓度，反应物浓度和温度的影响，以探讨其机理并优化分离的葫芦[n] urils的产率，其中n = 5 10。提出了形成这些葫芦[n] urils的机制。使用ESMS和（13）C NMR在反应混合物中明确鉴定了各个葫芦科植物。

  DOI：

  10.1021/jo015897c
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 tetrahydro-3a,6a-dimethylimidazo<4,5-d>imidazole-2,5(1H,3H)-dione 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到1,3,4,6-bis(2-oxapropylene)tetrahydro-3a,6a-dimethylimidazo<4,5-d>imidazole-2,5(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于二苯基甘脲的钯(II)笼化合物

  摘要：

  四臂四-l-咪唑基配体（Lig）配备二苯基甘脲（四氢-3a,6a-二苯基咪唑并[4,5-<7]咪唑-2,5（l//,3//）的凹面骨架-dione) 已被设计用于构建一个宿主，该宿主在空腔中或空腔附近包含一个潜在的催化活性金属中心。Lig (arm = CH 2(OCH2C H 2)2Im) 与 Pd(CH3C N )2Cl2 的反应导致形成具有通式 [Pd(Lig)]Cl2 的络合物。这个综合体有一个不稳定和坍塌的笼子结构。折叠结构具有左或右扭曲构象。这些构象迅速转换，该过程的活化自由能为 30 ± 2 kJ-mol“1。没有氧原子或每臂只有一个氧原子的配体与 Pd(CH3C N )2Cl2 反应生成具有分子式 [Pd(Lig)Cl]Cl 的笼络合物。这些复合体的笼子不会倒塌。咪唑基和氯离子以这样一种方式参与加扰过程，即在任何时候 Pd2+ 离子都被三个咪唑基和一个氯离子包围。提供的数据表明分子内

  DOI：

  10.1021/ja00209a027

文献信息

• Hybrid Molecular Container Based on Glycoluril and Triptycene: Synthesis, Binding Properties, and Triggered Release
  作者：Wenjin Liu、Xiaoyong Lu、Weijian Xue、Soumen K. Samanta、Peter Y. Zavalij、Zihui Meng、Lyle Isaacs

  DOI：10.1002/chem.201802981

  日期：2018.9.20

  We designed and synthesized a “hybrid” molecular container 1, which is structurally related to both cucurbit[n]uril (CB[n]) and pillar[n]arene type receptors. Receptor 1 was fully characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR, MS and X‐ray single crystal diffraction. The self‐association behavior, host–guest recognition properties of 1, and the [salt] dependence of Ka were investigated in detail by 1H NMR and

  我们设计并合成了一个“杂交”分子容器1，该容器在结构上与葫芦[ n ] uril（CB [ n ]）和支柱[ n ]芳烃型受体有关。受体1通过1 H NMR，13 C NMR，IR，MS和X射线单晶衍射进行了充分表征。的自缔合的行为，主客体识别属性1，和的[盐]的依赖性ķ一个在通过详细研究1 H NMR和等温滴定量热法（ITC）。光学透射率和TEM测量提供了有力的证据证明受体1与两亲性客体C10在水中共组装，形成超分子双层囊泡（直径25.6±2.7 nm，壁厚≈3.5 nm），可以包裹亲水性抗癌药阿霉素（DOX）和疏水性染料尼罗红（NR）。六甲铵（8 c）或精胺（10）可以触发囊化的DOX或NR的释放，从而导致超分子囊泡的破坏。
• 一种碱敏感的开环葫芦脲及其应用
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN108084194B

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明公开了一种碱敏感的开环葫芦脲，其结构式如下式所示：，本发明碱敏感的开环葫芦脲可以作为超分子药物载体，碱敏感的开环葫芦脲具有内腔的大环穴状配体，开环使大环的环刚性减小，有极强的主‑客体键合能力；本发明碱敏感的开环葫芦脲具有良好的碱敏感性，其特点在于含有羧酸基团，可以作为药物载体被广泛应用于药物的运输途径，同时可以大大提高难溶性药物的水溶性和稳定性；作为一种碱敏感载体，可以在人体内碱性环境下，如小肠内释放药物，使药物释放具有缓控释的效果，可避免药物对胃粘膜的刺激。
• [EN] ACYCLIC CUCURBITURILS, METHODS OF MAKING SAME, AND USES THEREOF<br/>[FR] CUCURBITURILES ACYCLIQUES, LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MARYLAND

  公开号：WO2021216619A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  Disclosed herein are acyclic sulfated cucurbit[n]uril containing sulfate substituent(s), compositions containing the same, and method of preparation thereof. These compounds are useful, for example, as sequestering agents for drugs of abuse.

  本文揭示了含有硫酸酯取代基的非环状瓜[ n ]尿素化合物，以及含有这些化合物的组合物和制备方法。例如，这些化合物可用作药物滥用的隔离剂。
• [EN] METHOD FOR PREPARING COMPOUNDS COMPRISING CUCURBITURIL GROUPS<br/>[FR] PROCEDE DESTINE A PREPARER DES COMPOSES RENFERMANT DES GROUPES CUCURBITURILE
  申请人：UNISEARCH LTD

  公开号：WO2005090351A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention provides a method for preparing compounds comprising a plurality of cucurbituril groups. The method comprises forming a mixture comprising one or more compounds of the formula A-L-A wherein L is a linking group and A is group of the formula (A), and an acid, and exposing the mixture to conditions effective for at least some of the groups A to form cucurbituril groups.

  本发明提供了一种制备含有多个西瓜环葡萄糖苷基团的化合物的方法。该方法包括形成一个混合物，该混合物包括一个或多个式A-L-A的化合物，其中L是连接基团，A是式（A）的基团，以及一个酸，并将混合物暴露于至少一些A基团形成西瓜环葡萄糖苷基团的有效条件下。
• [EN] METHOD FOR PREPARING CUCURBITURILS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE CUCURBITURILES
  申请人：UNISEARCH LTD

  公开号：WO2005026168A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The invention relates to a method for preparing cucurbiturils. The method comprises reacting an oligomer consisting of 2 to 11 linked glycolurils or glycoluril analogues with one or more compounds selected from glycoluril, glycoluril analogues and/or oligomers of glycoluril or glycoluril analogues, in the presence of an acid, to form a cucurbituril. The method can be used to prepare variably substituted cucurbiturils having specific substituted units at specific locations in the cucurbituril. The invention also provides cucurbiturils prepared by the method of the invention. The invention further provides novel cucurbiturils.

  本发明涉及一种制备葫芦烷的方法。该方法包括在酸的存在下，将由2到11个连接的甘氨酸或甘氨酸类似物组成的寡聚体与甘氨酸、甘氨酸类似物和/或甘氨酸或甘氨酸类似物的寡聚体中的一个或多个化合物反应，形成葫芦烷。该方法可用于制备在葫芦烷中具有特定取代单元的可变取代葫芦烷。本发明还提供了通过本发明方法制备的葫芦烷。本发明还提供了新的葫芦烷。