2,3-bis(4-bromophenyl)cycloprop-2-enone | 501034-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(4-bromophenyl)cycloprop-2-enone
• 英文别名: 2,3-bis(4-bromophenyl)cycloprop-2-en-1-one；Bis-(p-Bromphenyl)-cyclopropenon；2,3-Bis(4-bromophenyl)-2-cyclopropen-1-one
• CAS: 501034-29-3
• 化学式: C₁₅H₈Br₂O
• 分子量: 364.036
• InChiKey: IXKVHLBQRZVJKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.822±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(4-bromophenyl)cycloprop-2-enone 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-4,6-bis(4-bromophenyl)-1,2,3-triazin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过二芳基环丙烯酮合成 2-甲基-4, 6-二芳基 -1, 2, 3- 三嗪酮

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.4.325
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dibromo-1,3-bis-(4-bromo-phenyl)-propan-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到2,3-bis(4-bromophenyl)cycloprop-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过二芳基环丙烯酮合成 2-甲基-4, 6-二芳基 -1, 2, 3- 三嗪酮

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.4.325

文献信息

• Cascade Ring-Opening Dual Halogenation of Cyclopropenones with Saturated Oxygen Heterocycles
  作者：Wei-Hang Miao、Wen-Xia Gao、Xiao-Bo Huang、Miao-Chang Liu、Yun-Bing Zhou、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03566

  日期：2021.12.17

  saturated oxygen heterocycles, providing an efficient method for the synthesis of 3-haloacrylates. The ring-opening reaction enables the construction of two C–X (X = Cl, Br, or I) bonds and a C–O bond as well as the cleavage of two C–O bonds and a C–C bond in a single step. This protocol is highly atom economical, has an excellent substrate scope, and exhibits the ability for gram-scale reaction.

  代表的是 CuX 2 - 或 I 2促进的环丙烯酮与饱和氧杂环的开环双卤化，为合成 3-卤代丙烯酸酯提供了一种有效的方法。开环反应能够构建两个 C-X（X = Cl、Br 或 I）键和一个 C-O 键，以及在一个单一的过程中裂解两个 C-O 键和一个 C-C 键。步。该协议具有高度的原子经济性，具有出色的底物范围，并具有进行克级反应的能力。
• A ring expansion strategy towards diverse azaheterocycles
  作者：Ruirui Li、Bo Li、Hongpeng Zhang、Cheng-Wei Ju、Ying Qin、Xiao-Song Xue、Dongbing Zhao

  DOI：10.1038/s41557-021-00746-7

  日期：2021.10

  The development of innovative strategies for the synthesis of N-heterocyclic compounds is an important topic in organic synthesis. Ring expansion methods to form large N-heterocycles often involve the cycloaddition of strained aza rings with π bonds. However, in some cases such strategies suffer from some limitations owing to the difficulties in controlling the regioselectivity and the accessibility

  开发合成 N-杂环化合物的创新策略是有机合成中的一个重要课题。形成大 N-杂环的环扩展方法通常涉及具有 π 键的应变氮杂环的环加成。然而，在某些情况下，由于难以控制区域选择性和特定 π 键合成子的可及性，此类策略会受到一些限制。在这里，我们报告了一种通用扩环策略的发展，该策略涉及通过协同双金属催化在三元氮杂杂环与三元环和四元环酮之间进行正式的交叉二聚化。两个不同应变环的这些正式交叉二聚化是高效且可扩展的，并提供了一种直接且广泛适用的组装不同 N-杂环的方法，例如 3-苯并氮杂酮、二氢吡啶酮和尿嘧啶，它们是许多药物和生物活性化合物中的多功能单元。初步的机理研究表明，应变环酮的 C-C 键首先被 Pd 裂解0种在反应过程中。
• Ag(I)-Catalyzed [3 + 2]-Annulation of Cyclopropenones and Formamides via C–C Bond Cleavage
  作者：Jiang-Tao Ren、Jia-Xin Wang、Hu Tian、Jing-Lei Xu、Hong Hu、Muhammad Aslam、Meng Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02612

  日期：2018.11.2

  An unprecedented Ag-catalyzed [3 + 2]-annulation of cyclopropenones and DMF via C–C bond cleavage is disclosed. This protocol exhibited excellent chemo- and regio-selectivity, and tolerated various functional groups. More importantly, DMF served as the C═O bond in the cycloaddition reaction, providing an efficient way to construct γ-aminobutenolides. In addition, transesterification reaction occurred

  公开了一种前所未有的银催化通过CC键断裂的环丙烷和DMF [3 + 2]环化反应。该方案显示出优异的化学和区域选择性，并能耐受各种官能团。更重要的是，DMF在环加成反应中充当C = O键，为构建γ-氨基丁烯化物提供了一种有效的方法。另外，当DMF被酯取代时，发生酯交换反应。
• Intermolecular σ‐Bond Cross‐Exchange Reaction between Cyclopropenones and (Benzo)silacyclobutanes: Straightforward Access towards Sila(benzo)cycloheptenones
  作者：Wen‐Tao Zhao、Fang Gao、Dongbing Zhao

  DOI：10.1002/anie.201803156

  日期：2018.5.22

  exchange reaction between the C−C bond of cyclopropenones and C−Si bond of (benzo)silacyclobutanes and it proceeds smoothly by treatment with either 1 mol % of a palladium or 2 mol % of a nickel catalyst. This reaction constitutes an unprecedented route for the synthesis of various sila(benzo)suberones. And it is also the first example of a σ‐bond exchange reaction involving cyclopropenones.

  本文描述的是环丙烯酮的C-C键与（苯并）硅环丁烷的C-Si键之间的第一个分子间σ键交换反应，通过用1 mol％的钯或2 mol％的镍处理可顺利进行催化剂。该反应构成了合成各种甲硅烷基苯并亚砜的空前途径。这也是涉及环丙烯酮的σ键交换反应的第一个例子。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed spiroannulation of ketimines with cyclopropenones <i>via</i> sequential C–H/C–C bond activation
  作者：Hong Hu、Bin-Shi Li、Jing-Lei Xu、Wei Sun、Yong Wang、Meng Sun

  DOI：10.1039/d2cc00421f

  日期：——

  An unprecedented Rh(iii)-catalyzed [3+3]-spiroannulation of ketimines with cyclopropenones to access spiro[4,5]dienones has been developed.

  开发出一种前所未有的Rh(iii)催化的[3+3]-螺环化反应，用于将酮亚胺与环丙烯酮反应，制备螺[4,5]二烯酮。