ethyl (4-chlorobenzyl)phosphonochloridate | 869881-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4-chlorobenzyl)phosphonochloridate
• CAS: 869881-80-1
• 化学式: C₉H₁₁Cl₂O₂P
• 分子量: 253.065
• InChiKey: IFJKNFTTYUKSGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4-chlorobenzyl)phosphonochloridate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [3-(4-Chlorophenyl)-2-ethoxy-2-oxo-1,2lambda5-benzoxaphosphinin-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的一系列磷酸香豆素的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]我们已经开发出一种通用且有效的方法，用于处理一系列具有多种生物活性的香豆素类似物的多种香豆素，合成的香豆素对蛋白质酪氨酸磷酸酶SHP-1的抑制活性为经过测试。其中一些表现出中等到良好的效率。

  DOI：

  10.1021/ol051871m
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基磷酸二乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 ethyl (4-chlorobenzyl)phosphonochloridate
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的一系列磷酸香豆素的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]我们已经开发出一种通用且有效的方法，用于处理一系列具有多种生物活性的香豆素类似物的多种香豆素，合成的香豆素对蛋白质酪氨酸磷酸酶SHP-1的抑制活性为经过测试。其中一些表现出中等到良好的效率。

  DOI：

  10.1021/ol051871m

文献信息

• [4+2] Annulation of arylmethylphosphonochloridates with dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,4]oxazepines: a practical approach to polycyclic benzo-δ-phosphonolactams
  作者：Xin Yuan、Yelong Lei、Zhicheng Fu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d2nj05558a

  日期：——

  A novel and transition metal-free synthesis of benzo-δ-phosphonolactams from readily available ethyl arylmethylphosphonochloridates and dibenzo[b,f][1,4]oxazepines was developed. The reaction includes tandem phosphonylation, deprotonation, intramolecular nucleophilic addition, and aromatization, affording various polycyclic benzo-δ-phosphonolactams in moderate to good yields and diasteroselectivity

  从现成的乙基芳基甲基膦酰氯和二苯并 [ b , f ][1,4]oxazep​​ine 开发了一种新的无过渡金属合成苯并-δ-膦内酰胺。该反应包括串联膦酰化、去质子化、分子内亲核加成和芳构化，以中等至良好的产率和一锅法的非对映选择性（高达 96% 的产率和 83:17 dr）提供各种多环苯并-δ-膦内酰胺。
• Tetrahydroquinolinyl phosphinamidates and phosphonamidates enhancing tolerance towards drought stress in crops via interaction with ABA receptor proteins
  作者：Jens Frackenpohl、Luka J.B. Decker、Jan Dittgen、Jörg Freigang、Pierre Génix、Hendrik Helmke、Gudrun Lange、Peter Luemmen、Jana Schmidt、Dirk Schmutzler、Jean-Pierre Vors

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115725

  日期：2020.11

  New phosphorous-containing lead structures against drought stress in crops interacting with RCAR/(PYR/PYL) receptor proteins were identified starting from in-depth SAR studies of related sulfonamide lead structures and protein docking studies. A converging 6-step synthesis via phosphinic chlorides and phosphono chloridates as key intermediates afforded envisaged tetrahydroquinolinyl phosphinamidates and phosphonamidates. Whilst tetrahydroquinolinyl phosphonamidates 13a,b exhibited low to moderate target affinities, the corresponding tetrahydroquinolinyl phosphinamidates 12a,b revealed confirmed strong affinities for RCAR/ (PYR/PYL) receptor proteins in Arabidopsis thaliana on the same level as essential plant hormone abscisic acid (ABA) combined with promising efficacy against drought stress in vivo (broad-acre crops wheat and canola).