O-(methoxymethyl)-2,3-dibromojuglone | 1211789-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: O-(methoxymethyl)-2,3-dibromojuglone
• CAS: 1211789-38-6
• 化学式: C₁₂H₈Br₂O₄
• 分子量: 376.001
• InChiKey: PQLGGAUCOHIXRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 O-(methoxymethyl)-2,3-dibromojuglone 在 sodium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以96%的产率得到O-(methoxymethyl)-3-bromo-2-methoxyjuglone
  参考文献：
  名称：

  Woo, Christina M.; Lu, Liang; Gholap, Shivajirao L., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2540 - 2541

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基对萘醌 、 氯甲基甲基醚 在 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到O-(methoxymethyl)-2,3-dibromojuglone
  参考文献：
  名称：

  Woo, Christina M.; Lu, Liang; Gholap, Shivajirao L., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2540 - 2541

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of Enantioselective Synthetic Routes to (−)-Kinamycin F and (−)-Lomaiviticin Aglycon
  作者：Christina M. Woo、Shivajirao L. Gholap、Liang Lu、Miho Kaneko、Zhenwu Li、P. C. Ravikumar、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/ja307497h

  日期：2012.10.17

  cyclization, and diazo transfer provided the advanced diazofluorene 63, which was elaborated to (-)-kinamycin F (9) in three steps. The diazofluorene 87 was converted to the C(2)-symmetric lomaiviticin aglycon precursor 91 by enoxysilane formation and oxidative dimerization with manganese tris(hexafluoroacetylacetonate) (94, 26%). The stereochemical outcome in the coupling is attributed to the steric

  描述了 (-)-kinamycin F (9) 和 (-)-lomaiviticin 苷元 (6) 的对映选择性合成路线的开发。目标的重氮四氢苯并[b]芴（重氮芴）官能团是通过β-三甲基甲硅烷基甲基-α,β-不饱和酮（38）与氧化萘醌（19）的氟化物介导偶联、钯催化环化（39）来制备的。 →37)，和重氮转移(37→53)。D环前体60和68分别由间甲酚和3-乙基苯酚制备。β-三甲基甲硅烷基甲基-α,β-不饱和酮 60 与胡桃酮衍生物 61 偶联、环化和重氮转移得到高级重氮芴 63，分三步将其精制为 (-)-kinamycin F (9)。通过形成烯氧基硅烷并与三（六氟乙酰丙酮）锰（94, 26%）氧化二聚，将重氮芴 87 转化为 C(2)-对称洛马维菌素苷元前体 91。偶联中的立体化学结果归因于87的异丙酮醇缩醛和中间体的接触离子配对产生的空间偏倚。将偶联产物91脱保护（叔丁基过氧化氢、