9-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-7-C-(trimethylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]-8-iodoadenine | 440356-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-7-C-(trimethylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]-8-iodoadenine
• 英文别名: (1R)-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-amino-8-iodopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 440356-20-7
• 化学式: C₁₈H₂₄IN₅O₄Si
• 分子量: 529.41
• InChiKey: CCVCAFUSZVBJKT-WNWFFLTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-7-C-(trimethylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]-8-iodoadenine 在 copper(l) iodide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 P(fur)3 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 9-[6,7-dideoxy-7-C-(trimethylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]adenin-8-yl-(8->7')-9-(6,7-dideoxy-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  含有核碱基的主链寡核苷，第 7 部分

  摘要：

  比较了尿苷衍生的骨架碱基去分化（包括骨架）寡核苷酸类似物的线性合成和收敛合成。炔烃 1 和碘化物 2 的 Sonogashira 交叉偶联得到二聚体 4，该二聚体 4 被 C-甲硅烷基化并再次与 2 偶联得到三聚体 6（方案 1）。重复该线性序列产生五聚体 10。在形成三聚体 6 之前，偶联产率令人满意，但在偶联到更高的寡聚体时降低了。类似地，炔烃 5、7 和 9 与碘尿苷 3 的偶联以递减的产率分别得到三聚体 12、四聚体 13 和五聚体 14。二聚碘尿嘧啶 20 是通过将炔烃 17 与碘化物 16 与二聚体 18 偶联，然后在 C(6/I) 处碘化至 19 和 O-甲硅烷基化（方案 2）来合成的。碘化二聚体 23 通过对已知二聚体 21 进行碘化和 O-甲硅烷基化来制备。20 和 23 与二聚体 5、三聚体 7 和四聚体 9 的偶联得到四聚体 8 和 13、五聚体 10 和 14 以及六聚体

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<699::aid-hlca699>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-7-C-(trimethylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]adenine 在 甲胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-7-C-(trimethylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]-8-iodoadenine
  参考文献：
  名称：

  含有核碱基的主链寡核苷，第 7 部分

  摘要：

  比较了尿苷衍生的骨架碱基去分化（包括骨架）寡核苷酸类似物的线性合成和收敛合成。炔烃 1 和碘化物 2 的 Sonogashira 交叉偶联得到二聚体 4，该二聚体 4 被 C-甲硅烷基化并再次与 2 偶联得到三聚体 6（方案 1）。重复该线性序列产生五聚体 10。在形成三聚体 6 之前，偶联产率令人满意，但在偶联到更高的寡聚体时降低了。类似地，炔烃 5、7 和 9 与碘尿苷 3 的偶联以递减的产率分别得到三聚体 12、四聚体 13 和五聚体 14。二聚碘尿嘧啶 20 是通过将炔烃 17 与碘化物 16 与二聚体 18 偶联，然后在 C(6/I) 处碘化至 19 和 O-甲硅烷基化（方案 2）来合成的。碘化二聚体 23 通过对已知二聚体 21 进行碘化和 O-甲硅烷基化来制备。20 和 23 与二聚体 5、三聚体 7 和四聚体 9 的偶联得到四聚体 8 和 13、五聚体 10 和 14 以及六聚体

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<699::aid-hlca699>3.0.co;2-n

文献信息

• Oligonucleotide Analogues with Integrated Bases and Backbone. Part 14
  作者：Xiaomin Zhang、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200790081

  日期：2007.4

  self-complementary tetrameric propargyl triols 8, 14, 18, and 21 were synthesized to investigate the duplex formation of self-complementary, ethynylene-linked UUAA, AAUU, UAUA, and AUAU analogues with integrated bases and backbone (ONIBs). The linear synthesis is based on repetitive Sonogashira couplings and C-desilylations (34–72% yield), starting from the monomeric propargyl alcohols 9 and 15 and the iodinated

  自身互补的四聚体炔丙基三醇8，14，18，和21被合成到调查自身互补，亚乙炔基联UUAA，AAUU，UAUA和AUAU类似物与集成碱和主链（ONIBs）的双链体形成。线性合成是基于重复的Sonogashira偶联和Ç -desilylations（34-72％收率），从单体炔丙醇开始9和15和碘化核苷3，7，11，和13。从炔丙基OH基团到腺苷单元N（3）的强持久分子内H键防止了gg乙炔基在C（5'）的分子类型取向。这样，形成环状双链体需要定向，该H键防止形成由所有四个碱基对连接的双链体。然而，UAUA和AAUU类似物18和14的中央单元在CDCl 3 /（D 6）DMSO 10∶1中缔合以形成以反向Hoogsteen碱基配对为特征的环状双链体。UUAA四聚体8形成环状UU同型双链体，而AUAU四聚体21仅形成线性缔合体。O-甲硅烷基化的UUAA和AAUU四聚体的双链体形成不再被阻止。互补