3,5-diiodo-4-(phenylthio)pyridine | 377743-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,5-diiodo-4-(phenylthio)pyridine
• CAS: 377743-28-7
• 化学式: C₁₁H₇I₂NS
• 分子量: 439.058
• InChiKey: GDBGQPLBOXTUKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diiodo-4-(phenylthio)pyridine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [1-(2,3-dihydroxypropyl)-3,5-diiodopyridin-4(1H)-ylidene]dicyanomethane
  参考文献：
  名称：

  Simple zwitterionic merocyanines as potential NLO chromophores

  摘要：

  合成了一系列不含捐赠体与受体环之间相互连接π桥的氨基吡啶基美罗青（merocyanine），并主要通过半经验计算方法（MOPAC 97/AM1）评估了它们的二阶非线性光学（NLO）特性。与预期相反，在这些新的氨基吡啶基氮酮色素中，增加环间扭转角度（θ），至少到55°，对性能指标[μβ(0)]几乎没有影响。然而，对其中一种色素14进行的X射线晶体学评估显示，虽然在固态中，扭转角度超过了计算预测的值，并且所有其他特征与这些系统的高度双性离子特性一致。尽管如此，一系列因素——如受体强度不足、共轭程度不足以及可能的扭转角度不足——显然导致了二次超极化率的低值。因此，在以D和A之间的最小π共轭框架为目标来获得更适度的β（因此在合成上的便利性）和寻求适度至高偶极矩之间进行了权衡，结果导致了这些系统的性能指标仅为低值。对一组易于获得的等电子氰类色素进行的计算显示，以稳定的环戊二烯基碳环作为受体，而非杂环的这些系统（以27为例）作为NLO色素具有潜力。已经制备了该系统的代表性聚合物连接衍生物，以及相应的基于TDI的聚氨酯。

  DOI：

  10.1039/b103148c
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吡啶 在 sodium hydroxide 、 五氯化磷 、 碘 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,5-diiodo-4-(phenylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Simple zwitterionic merocyanines as potential NLO chromophores

  摘要：

  合成了一系列不含捐赠体与受体环之间相互连接π桥的氨基吡啶基美罗青（merocyanine），并主要通过半经验计算方法（MOPAC 97/AM1）评估了它们的二阶非线性光学（NLO）特性。与预期相反，在这些新的氨基吡啶基氮酮色素中，增加环间扭转角度（θ），至少到55°，对性能指标[μβ(0)]几乎没有影响。然而，对其中一种色素14进行的X射线晶体学评估显示，虽然在固态中，扭转角度超过了计算预测的值，并且所有其他特征与这些系统的高度双性离子特性一致。尽管如此，一系列因素——如受体强度不足、共轭程度不足以及可能的扭转角度不足——显然导致了二次超极化率的低值。因此，在以D和A之间的最小π共轭框架为目标来获得更适度的β（因此在合成上的便利性）和寻求适度至高偶极矩之间进行了权衡，结果导致了这些系统的性能指标仅为低值。对一组易于获得的等电子氰类色素进行的计算显示，以稳定的环戊二烯基碳环作为受体，而非杂环的这些系统（以27为例）作为NLO色素具有潜力。已经制备了该系统的代表性聚合物连接衍生物，以及相应的基于TDI的聚氨酯。

  DOI：

  10.1039/b103148c