4-chloro-2-(phenylethynyl)benzaldehyde oxime | 1344731-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(phenylethynyl)benzaldehyde oxime
• CAS: 1344731-47-0
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: QXFZIDYPOFALFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(phenylethynyl)benzaldehyde oxime 在 gold(III) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到6-chloro-3-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  金催化邻位炔肟的分子内环化反应高效合成3-取代的异喹啉和吡啶衍生物

  摘要：

  AuCl 3催化的芳族邻炔基肟和2-炔基环烯-1-羰基肟的分子内环化反应有效地开发了一个单锅反应，从而高产率地形成了异喹啉和吡啶衍生物。该方法已应用于芳香族和脂肪族体系。芳基邻炔肟是苯和萘，而供电子基团是4-甲氧基苯，4-甲基苯和4-甲氧基-5-甲基苯。有吸电子基团如氯和硝基苯ö炔基肟，以及相同的方法已成功地应用于吡啶和胡椒醛，还扩展到脂族环，如五元，六元，七元和八元的2-炔基环烯-1-碳醛肟。

  DOI：

  10.1002/jhet.2109
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-(phenylethynyl)benzaldehyde 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-chloro-2-(phenylethynyl)benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  钯催化Ç ？H氧化异喹啉N-氧化物：用二烷基亚砜选择性烷基化和用二卤代亚砜卤化

  摘要：

  一种新颖的钯催化的C ^ 异喹啉h的氧化Ñ -oxides已经开发了区域选择性取代的合成异喹啉类。该方法代表了使用二烷基亚砜作为构建1-烷基化异喹啉的烷基源的第一个例子。此外，使用二卤亚砜作为卤化物源，异喹啉N-氧化物的区域选择性卤化也是成功的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201101009

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-(Isoquinolin-1-yl)sulfonamides via Ag₂O-Catalyzed Tandem Reaction of <i>ortho</i>-Alkynylbenzaldoximes with Benchtop Stabilized Ketenimines
  作者：Sepideh Hayatgheybi、Hormoz Khosravi、Hossein Zahedian Tejeneki、Frank Rominger、Hamid Reza Bijanzadeh、Saeed Balalaie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00937

  日期：2021.5.7

  this project, a moderately efficient approach to multisubstituted N-(isoquinolin-1-yl)sulfonamide derivatives was illustrated, utilizing ortho-alkynylbenzaldoximes and zwitterionic ketenimine salts in a tandem reaction catalyzed by silver oxide. The oxophilicity of Ag2O, along with its nature as Lewis acid, pave the way for a smooth [3 + 2] cycloaddition between isoquinoline N-oxides and ketenimine species

  在该项目中，通过在氧化银催化的串联反应中使用邻炔基苯甲醛肟和两性离子烯酮亚胺盐，说明了一种中等有效的多取代N- (异喹啉-1-基)磺酰胺衍生物方法。Ag 2 O的亲氧性及其作为路易斯酸的性质为异喹啉N氧化物和烯酮亚胺之间的 [3 + 2] 环加成顺利进行铺平了道路，这是该反应的关键步骤。DFT 计算表明硝酮和烯酮亚胺的 1,3-偶极环加成通过选择性逐步机制进行。
• A metal-free tandem dehydrogenative α-arylation reaction of propargylic alcohols with 2-alkynylbenzaldoximes toward the synthesis of α-(4-bromo-isoquinolin-1-yl)-propenone skeletons
  作者：Khalil Alatat、Alireza Abbasi Kejani、Ali Nikbakht、Hamid Reza Bijanzadeh、Saeed Balalaie

  DOI：10.1039/d1ob02114a

  日期：——

  A tandem reaction of 2-alkynylbenzaldoximes with propargylic alcohols has been developed for the synthesis of α-(4-bromo-isoquinolin-1-yl)-propenones. Employing 2-alkynylbenzaldoximes as a precursor in the presence of Br2 generates 4-bromo-isoquinoline-N-oxides. Subsequently, dehydroxylation of propargylic alcohols gives carbocation intermediates, which are trapped using the N-oxides, affording aryl-substituted

  2-炔基苯甲醛肟与炔丙醇的串联反应已被开发用于合成 α-(4-bromo-isoquinolin-1-yl)-propenones。在 Br 2存在下使用 2-炔基苯甲醛肟作为前体生成 4-溴-异喹啉-N-氧化物。随后，炔丙醇的脱羟基得到碳正离子中间体，这些中间体被N-氧化物捕获，得到芳基取代的 α-烯酮。
• Silver Triflate Catalyzed Reaction of 2-Alkynylbenzaldoxime with Phenol: A General and Facile Route to 1-Aroxyisoquinolines
  作者：Zhiyong Wang、Jie Wu、Danqing Zheng

  DOI：10.1055/s-0030-1260121

  日期：2011.9

  2-Alkynylbenzaldoxime reacts with phenol under the catalysis of silver triflate in the presence of bromo-tris-pyrrolidino-phosphonium hexafluorophosphate (PyBroP) under mild conditions, leading to the formation of 1-aroxyisoquinolines in good to excellent yields. cyclizations - isoquinoline - phosphorus ligands - phenol - silver triflate

  2-炔基苯甲恶肟在温和的条件下，在三氟甲磺酸银的催化下，在溴-三-吡咯烷基-六氟磷酸phosph（PyBroP）的存在下与苯酚反应，导致1-芳氧基异喹啉的形成，收率良好。 环化-异喹啉-磷配体-苯酚-三氟甲磺酸银
• A Diastereoselective Cascade Annulation Approach to Bridged Polycyclic Heterocycles Involving an Unexpected Rearrangement
  作者：Ali Nikbakht、Ahmadreza Ebrahimi Valdani、Hossein Zahedian Tejeneki、Alireza Abbasi Kejani、Nahid S. Alavijeh、Felix Bauer、Fatemeh Darvish、Bernhard Breit、Saeed Balalaie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03629

  日期：2023.1.13

  polycyclic heterocycles is disclosed. The reaction proceeds through an unprecedented non-rearomatized rearrangement and allows access to a broad range of bridged heterocycles in 38–93% yields with excellent functional group tolerance and high diastereoselectivity. Density functional theory calculations provided key insights into the possible reaction pathway and the stereoselectivity of this procedure.

  公开了联烯酸酯和原位生成的异喹啉N氧化物之间的非对映选择性级联环化，生成富含 sp 3的桥接多环杂环。该反应通过前所未有的非重芳构化重排进行，并允许以 38-93% 的收率获得范围广泛的桥接杂环，具有出色的官能团耐受性和高非对映选择性。密度泛函理论计算为可能的反应途径和该过程的立体选择性提供了重要见解。