4-甲基-4-羟基-5-苯基环戊-2-烯-1-酮 | 81779-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-4-羟基-5-苯基环戊-2-烯-1-酮
• 英文名称: 4-methyl-4-hydroxy-5-phenylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 4-Phenyl-5-hydroxy-5-methyl-3-oxo-cyclopenten；4-Hydroxy-4-methyl-5-phenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 81779-41-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: BZTCJPVCZOODFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-methylfuran-2-yl)(phenyl)methanol 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以22%的产率得到4-甲基-4-羟基-5-苯基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A New Simple Procedure for the Isomerization of 2-Furylcarbinols to Cyclopentenones

  摘要：

  The previously reported acid catalyzed isomerization of 2-furylcarbinols to 5-alkyl-4-hydroxycyclopent-2-enones was performed in boiling water in the absence of any acid catalyst. In this case the reaction led to the formation of more stable isomer 2-alkyl- or 2-aryl-4-hydroxycyclopent-2-enones. The reaction of chiral 2-furylcarbinol in the presence of zinc chloride gave a racemic cyclopentenone while 2-furylcarbinol did not undergo racemization. A new mechanism for the conversion of 2-furylcarbinols into cyclopentenone is proposed.

  DOI：

  10.3987/com-99-s5

文献信息

• One-Pot Transformation of Simple Furans into 4-Hydroxy-2-cyclopentenones in Water
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Myron Triantafyllakis、Ioanna Alexopoulou、Manolis Sofiadis、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1002/anie.201407477

  日期：2014.11.24

  A highly efficient one‐pot transformation of readily accessible furans into 4‐hydroxy‐2‐cyclopentenones in H2O, using singlet oxygen as oxidant, has been developed.

  使用单线态氧作为氧化剂，已开发出一种高效易用的一锅易得的呋喃在H 2 O中转化为4-羟基-2-环戊烯酮的方法。
• Process for preparing 2-cyclopentenone esters
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0102066B1

  公开（公告）日：1985-12-04
• US4535182A
  申请人：——

  公开号：US4535182A

  公开（公告）日：1985-08-13
• US4665174A
  申请人：——

  公开号：US4665174A

  公开（公告）日：1987-05-12