4-(2-deuteroformylphenoxy)but-2-enoic acid ethyl ester | 1330146-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-deuteroformylphenoxy)but-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 1330146-99-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 235.244
• InChiKey: SPBFRYKXDSHDST-MMIHMFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-deuteroformylphenoxy)but-2-enoic acid ethyl ester 在 5-benzyl-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性分子内 Stetter 反应的机理研究：质子转移是第一个不可逆步骤

  摘要：

  报道了对不对称分子内 Stetter 反应机理的研究。该调查包括速率定律的确定、动力学同位素效应和竞争实验。发现反应在醛和唑鎓催化剂或游离卡宾中是一级反应。发现了醛质子的主要动力学同位素效应。结合一系列竞争实验，这些结果表明，从卡宾亲核攻击形成的四面体中间体到醛上的质子转移是第一个不可逆的步骤。

  DOI：

  10.1021/ol200256a
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxyphenyl)-1,3-dithiane 在 甲醇 、 正丁基锂 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 4-(2-deuteroformylphenoxy)but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性分子内 Stetter 反应的机理研究：质子转移是第一个不可逆步骤

  摘要：

  报道了对不对称分子内 Stetter 反应机理的研究。该调查包括速率定律的确定、动力学同位素效应和竞争实验。发现反应在醛和唑鎓催化剂或游离卡宾中是一级反应。发现了醛质子的主要动力学同位素效应。结合一系列竞争实验，这些结果表明，从卡宾亲核攻击形成的四面体中间体到醛上的质子转移是第一个不可逆的步骤。

  DOI：

  10.1021/ol200256a