(1S,2S)-1,2-diphenyl-N'-(2-phenylphenyl)ethane-1,2-diamine | 1451929-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-1,2-diphenyl-N'-(2-phenylphenyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 1451929-18-2
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂
• 分子量: 364.49
• InChiKey: LYUYBNWRVAGPHI-UIOOFZCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-diphenyl-N'-(2-phenylphenyl)ethane-1,2-diamine 在 ammonium tetrafluoroborate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性 NHC/Cu(I)-催化的醛亚胺不对称硼氢化反应：α-氨基硼酸酯的对映选择性合成

  摘要：

  已开发出非 C-2 对称（N-烷基、N-芳基）-杂化手性 NHC/Cu(I) 配合物催化的 N-苯甲酰醛亚胺的不对称硼氢化。该反应在室温下顺利进行，以极好的收率（u

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318145
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1S,2S)-1,2-diphenyl-N'-(2-phenylphenyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  NHC-Cu催化的无环和外环1,1-二取代芳烃的对映选择性氢硼化

  摘要：

  难以破解：手性双齿N-杂环卡宾铜络合物的设计可促进最困难的底物类型之一的对映选择性氢硼化：无环和环外1,1-二取代烯烃以> 98％的位点选择性进行反应，直至>产率为98％，er ＝ 96.5∶3.5（参见方案，B 2（pin）2＝双（频哪醇）二硼）。

  DOI：

  10.1002/anie.201102398

文献信息

• Monodentate Non-<i>C</i>₂-symmetric Chiral <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complexes for Enantioselective Synthesis. Cu-Catalyzed Conjugate Additions of Aryl- and Alkenylsilylfluorides to Cyclic Enones
  作者：Kang-sang Lee、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jo900589x

  日期：2009.6.19

  alkenyltetrafluorosilicate. Reactions proceed in the presence of 1.5 equiv of the aryl- or alkenylsilane reagents and 1.5 equiv of tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate (TASF). Desired products are isolated in 63−97% yield and 73.5:26.5−98.5:1.5 enantiomeric ratio (47%−97% ee). A major focus of the present studies is the design, evaluation, and development of new chiral imidazolinium salts and their

  一类新的对映选择性共轭加成（ECA）反应，涉及芳基或烯基甲硅烷基氟化物试剂，并由手性非C 2对称铜基N催化公开了-杂环卡宾（NHC）配合物。转化的设计基于以下原理：催化活性的手性NHC-Cu-芳基或NHC-Cu-烯基络合物可从卤化铜前体与原位生成的芳基或烯基四氟硅酸盐的反应中获得。反应在1.5当量的芳基或链烯基硅烷试剂和1.5当量的三氟（二甲氨基）silicate二氟三甲基硅酸盐（TASF）的存在下进行。分离出所需产物，产率为63-97％，对映体比率为73.5：26.5-98.5：1.5（ee为47％-97％）。本研究的主要重点是新型手性咪唑啉鎓盐及其衍生的NHC-Cu络合物作为催化剂的设计，评估和开发，这些催化剂可促进各种碳硅烷与一系列亲电底物的反应。为此，已经制备并完全表征了C 2-对称的，并且已经研究了它们在ECA反应中用作催化剂的能力。
• Copper-Free Asymmetric Allylic Alkylation with a Grignard Reagent: Design of the Ligand and Mechanistic Studies
  作者：David Grassi、Chrysanthi Dolka、Olivier Jackowski、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201202318

  日期：2013.1.21

  The Cu‐free asymmetric allylic alkylation, catalysed by NHC, with Grignard reagents is reported on allyl bromide derivatives with good results. The enantioselectivity was quite homogeneous (around 85 % ee) on large and various substrates, regardless of the nature of the Grignard reagent. The formation of stereogenic quaternary centres was highly regioselective for both aliphatic and aromatic derivatives

  据报道，NHC用格氏试剂催化的无铜不对称烯丙基烷基化反应对烯丙基溴衍生物具有良好的效果。不管格氏试剂的性质如何，在各种不同的底物上，对映选择性都相当均匀（约ee约为85％  ）。对于具有良好对映异构体过量（至多92％ee）的脂肪族和芳香族衍生物，立体构象的四元中心的形成具有高度的区域选择性 。发现开发的方法与铜催化的方法互补。测试了几种新的NHC，提高了效率。另外，使用NMR光谱的机理研究导致发现了催化活性物质。
• A new chiral C₁-symmetric NHC-catalyzed addition to α-aryl substituted α,β-disubstituted enals: enantioselective synthesis of fully functionalized dihydropyranones
  作者：Hong Lu、Jin-Yu Liu、Chen-Guang Li、Jun-Bing Lin、Yong-Min Liang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c5cc00118h

  日期：——

  enantioselective NHC-catalyzed activation of alpha-aryl substituted alpha,beta-disubstituted unsaturated aldehyde is successfully developed via a highly-active acyl azolium intermediate. The new C1-symmetric biaryl-saturated imidazolium exhibits a superior ability to enable previously unavailable transformation, and the corresponding fully functionalized dihydropyranones are efficiently synthesized in high

  通过高活性酰基偶氮中间体成功开发了第一个对映选择性NHC催化的α-芳基取代的α，β-二取代不饱和醛的活化方法。新的C1对称联芳基饱和的咪唑鎓盐具有出色的能力，能够实现以前无法进行的转化，并且可以以高收率和出色的对映选择性有效地合成相应的完全官能化的二氢吡喃酮。
• Catalytic Asymmetric Hydroalkenylation of Vinylarenes: Electronic Effects of Substrates and Chiral N-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：Chun-Yu Ho、Chun-Wa Chan、Lisi He

  DOI：10.1002/anie.201411882

  日期：2015.4.7

  An asymmetric tail‐to‐tail cross‐hydroalkenylation of vinylarenes with terminal olefins was achieved by catalysis with NiH complexes bearing chiral N‐heterocyclic carbenes (NHCs). The reaction provides branched gem‐disubstituted olefins with high enantioselectivity (up to 94 % ee) and chemoselectivity (cross/homo product ratio: up to 99:1). Electronic effects of the substituents on the vinylarenes and

  乙烯基芳烃与末端烯烃的不对称尾到尾交叉氢化烯基化反应是通过催化带有手性N-杂环卡宾（NHC）的NiH配合物实现的。该反应提供了具有高对映选择性（最高94％ee）和化学选择性（交叉/均产物比：最高99：1）的支链宝石-二取代烯烃 。NHC配体的乙烯基芳烃和N-芳基上的取代基的电子效应（但不是π，π堆积机制）有助于空间效应并影响交叉氢化烯基化的结果。
• Chiral Bidentate Boryl Ligand Enabled Iridium-Catalyzed Asymmetric C(sp²)–H Borylation of Diarylmethylamines
  作者：Xiaoliang Zou、Haonan Zhao、Yinwu Li、Qian Gao、Zhuofeng Ke、Senmiao Xu

  DOI：10.1021/jacs.8b13756

  日期：2019.4.3

  straightforwardly in three steps starting from readily available ( S, S)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamie (( S, S)-DPEN). The Ir-catalyzed C(sp2)-H borylation comprises two parts. The first part is desymmetrization of prochiral diarylmethylamines. In the presence of L3/Ir, a vast array of corresponding borylated products were obtained with high regioselectivity and good to excellent enantioselectivities (26 examples

  旋光有机硼酸及其衍生物是有机化学、催化和药物化学中重要的目标化合物家族。然而，通过原子和步骤经济的方式合成这些化合物的不对称催化例子很少见。在此，我们报告了由游离胺基团引导的芳香族 CH 键的螯合物导向的铱催化不对称 C(sp2)-H 硼酸化。这些转化的成功依赖于手性双齿硼酸配体 (L) 的新家族。它们可以从容易获得的 (S, S)-1,2-二苯基-1,2-乙二胺 ((S, S)-DPEN) 开始，分三步直接合成。Ir 催化的 C(sp2)-H 硼酸化包括两部分。第一部分是前手性二芳基甲基胺的去对称化。在 L3/Ir 存在下，获得了大量相应的硼化产物，具有高区域选择性和良好的对映选择性（26 个实例，高达 96% ee）。第二部分，外消旋二芳基甲胺的动力学拆分，也进行了。使用 L8 时获得了良好的选择性值（高达 68%，11 个实例）。我们还展示了当前方法对几种转化的克级反应的综合效用。硼化产物的