1-chloroethyl N-[3-[5-cyano-1-(4-fluorophenyl)-3H-2-benzofuran-1-yl]propyl]-N-methylcarbamate | 1025972-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloroethyl N-[3-[5-cyano-1-(4-fluorophenyl)-3H-2-benzofuran-1-yl]propyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1025972-63-7
• 化学式: C₂₂H₂₂ClFN₂O₃
• 分子量: 416.88
• InChiKey: DGOIYUHRDFGPQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloroethyl N-[3-[5-cyano-1-(4-fluorophenyl)-3H-2-benzofuran-1-yl]propyl]-N-methylcarbamate 在 甲醇 作用下， 反应 5.0h， 以0.31 g的产率得到1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-1-[3-(甲基氨基)丙基]异苯并呋喃-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Improved Syntheses of N‐Desmethylcitalopram and N,N‐Didesmethylcitalopram

  摘要：

  An improved and efficient synthesis of N-desmethylcitalopram (2) and NNdidesmethylcitalopram (3) is presented. The method involved N-demethylation of citalopram (1) using 1-chloroethyl chloroformate to give 2 in 87% yield. Synthesis of 3 was accomplished by alkylation of 8 with 1-(3-bromopropyl)-2,2,5,5-tetramethyl-laza-2,5-disilacyclopentane (9).

  DOI：

  10.1080/00397910601163745
• 作为产物：
  描述：

  西酞普兰 、 1-氯乙基氯甲酸酯 反应 6.0h， 生成 1-chloroethyl N-[3-[5-cyano-1-(4-fluorophenyl)-3H-2-benzofuran-1-yl]propyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Improved Syntheses of N‐Desmethylcitalopram and N,N‐Didesmethylcitalopram

  摘要：

  An improved and efficient synthesis of N-desmethylcitalopram (2) and NNdidesmethylcitalopram (3) is presented. The method involved N-demethylation of citalopram (1) using 1-chloroethyl chloroformate to give 2 in 87% yield. Synthesis of 3 was accomplished by alkylation of 8 with 1-(3-bromopropyl)-2,2,5,5-tetramethyl-laza-2,5-disilacyclopentane (9).

  DOI：

  10.1080/00397910601163745