(1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)phenylmethanone | 78830-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)phenylmethanone
• 英文别名: [1-(4-Chlorophenyl)-3-phenylpyrazol-4-yl]-phenylmethanone
• CAS: 78830-52-1
• 化学式: C₂₂H₁₅ClN₂O
• 分子量: 358.827
• InChiKey: FBOXKXDEVHZJGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4R)-3-benzoyl-2-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrazol-4-yl]-phenylmethanone 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OIDA TATSUO; SHIMIZU TOMIO; HAYASHI YOSHIYUKI; TERAMURA KAZUHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 5, 1429-1433

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种由非环酮腙合成4-酰基吡唑类化合物的 方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107089950B

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明公开了一种由非环酮腙合成4‑酰基吡唑类化合物的方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种由非环酮腙合成4‑酰基吡唑类化合物的方法，具体合成过程为：将α,β‑饱和酮类化合物溶于溶剂中，再依次加入催化剂、配体和氧化剂，在氮气气氛中于100‑140℃搅拌反应，然后将非环酮腙类化合物加入到反应体系中，在空气气氛中于100‑140℃继续反应制得4‑酰基吡唑类化合物。本发明通过α,β‑饱和酮类化合物与非环酮腙类化合物在铜盐催化下一锅多步串联反应合成4‑酰基吡唑类化合物，具有操作简便、条件温和和底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• The Cycloaddition of Nitrilimines with 1,2-Dibenzoylethylenes
  作者：Tatsuo Oida、Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.54.1429

  日期：1981.5

  The cycloaddition of nitrilimines with 1,2-dibenzoylethylenes gave an unexpected 1,3-diaryl-4-benzoylpyrazole and benzoic acid, along with an expected cycloadduct, 1,3-diaryl-4,5-dibenzoyl-2-pyrazoline, and its dehydrogenated product, 1,3-diaryl-4,5-dibenzoylpyrazole. The elimination of the benzoyl group from the pyrazoline followed by dehydrogenation was shown to be the course of the unusual reaction

  腈亚胺与 1,2-二苯甲酰基乙烯的环加成得到了意想不到的 1,3-二芳基-4-苯甲酰基吡唑和苯甲酸，以及预期的环加成物 1,3-二芳基-4,5-二苯甲酰基-2-吡唑啉及其脱氢产物，1,3-二芳基-4,5-二苯甲酰基吡唑。从吡唑啉中消除苯甲酰基然后脱氢被证明是不寻常反应的过程。
• Synthesis of 4-Acylpyrazoles from Saturated Ketones and Hydrazones Featured with Multiple C(sp³)–H Bond Functionalization and C–C Bond Cleavage and Reorganization
  作者：Miaomiao Tian、Xiaonan Shi、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01013

  日期：2017.7.21

  paper, an efficient and convenient one-pot synthesis of diversely substituted 4-acylpyrazole derivatives via copper-catalyzed one-pot cascade reactions of saturated ketones with hydrazones is reported. Mechanistically, the formation of the title compounds involves the in situ formation of an enone intermediate through the dehydrogenation of a saturated ketone and the [2 + 3] cyclization of the enone

  本文报道了通过铜催化的饱和酮与的一锅级联反应，一种高效便捷的一锅合成多种取代的4-酰基吡唑衍生物的方法。从机理上讲，标题化合物的形成涉及通过饱和酮的脱氢和and的[2 + 3]环化原位形成烯酮中间体，然后进行芳构化驱动的C–C键裂解和重组。据我们所知，这是第一个实例，其中生物学上和药学上重要但又难以获得的4-酰基吡唑衍生物是直接由具有多种脂族C–H键功能化和CC键断裂的饱和酮和制备的。和重组。与文献方法相比，