diethyl (3R,3aR,6aS)-1-benzoyl-3-ethyl-6-oxotetrahydro-1H-furo[3,4-b]pyrrole-2,2(3H)-dicarboxylate | 1391850-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3R,3aR,6aS)-1-benzoyl-3-ethyl-6-oxotetrahydro-1H-furo[3,4-b]pyrrole-2,2(3H)-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (3R,3aR,6aS)-1-benzoyl-3-ethyl-6-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydrofuro[3,4-b]pyrrole-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1391850-18-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₇
• 分子量: 403.432
• InChiKey: PQDBGHCORIXQBD-OAGGEKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (3R,3aR,6aS)-1-benzoyl-3-ethyl-6-hydroxy-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,4-b]pyrrole-2,2-dicarboxylate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到diethyl (3R,3aR,6aS)-1-benzoyl-3-ethyl-6-oxotetrahydro-1H-furo[3,4-b]pyrrole-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲亚胺叶立德和α，β-不饱和醛的胺催化对映选择性[3 + 2]环加成反应：应用及机理研究

  摘要：

  详细研究了甲亚胺烷基化物与α，α-二苯基脯氨醇催化的α，β-不饱和醛之间的催化对映选择性[3 + 2]环加成反应。特别是，该反应已扩展为使用就地产生的2-亚烯基氨基丙二酸酯作为甲亚胺叶立德前体。这些反应导致形成含有5-烯基侧链的吡咯烷并具有化学操纵潜力。此外，已经进行了详细而简洁的计算研究，以了解该反应机理的确切性质，尤其是手性仲胺催化剂在反应路径上掺入所产生的后果。

  DOI：

  10.1002/chem.201103015