[(4-nitro-phenyl)-phenyl-methyl]-phenyl-amine | 28268-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4-nitro-phenyl)-phenyl-methyl]-phenyl-amine
• 英文别名: (4-Nitro)-diphenyl-methylanilin；N-[(4-nitrophenyl)-phenylmethyl]aniline
• CAS: 28268-27-1
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: VHMNIFHTUOZBPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基二苯甲酮 、 苯胺 在 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到[(4-nitro-phenyl)-phenyl-methyl]-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  通过羰基化然后还原胺化合成[11C] /（13C）胺。

  摘要：

  通过11C-羰基化，然后还原胺化，制备了12种11C-标记的胺。在四（三苯基膦）钯存在下，使用芳基碘化物或芳基三氟甲磺酸盐，[11C]一氧化碳和苯基-/甲基硼酸进行11C-羰基化。然后在存在TiCl4和NaBH3CN的情况下，使用不同的胺通过还原胺化将在此步骤中形成的[11C]酮直接转化为胺。获得11 C标记的胺，其衰变校正的放射化学产率在2-78％的范围内。分离产物的放射化学纯度超过98％。合成（13C）苯甲基-苯胺，并通过NMR光谱分析以确认标记位置。测定相同化合物的比放射性。使用常规反应条件，通过酮的还原胺化反应制备参比化合物，其中三种化合物是新颖的。提出的方法是一种合成[11C] /（13C）胺的新方法。

  DOI：

  10.1039/b403481c

文献信息

• Kinetics and Mechanism of Reactions of Benzhydryl Chlorides with Anilines
  作者：Saemin Chang、Han Joong Koh、Bon-Su Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1021/jo00129a016

  日期：1995.12

  Nucleophilic substitution reactions of substituted benzhydryl chlorides with anilines in acetonitrile and methanol are investigated. The reactions are found to proceed by the attack of nucleophile on the preformed carbocation, I, within the ion pair. The cross-interaction constants, rho(XY), are relatively large in both acetonitrile (rho(X)Y = -2.47) and methanol (rho(XY) = -1.46). The isokinetic points (sigma(Y)(+)) where rho(X) (rho(nuc)) is zero and the sign of rho(X) changes, are observed at positive substrate substituent constants, sigma(Y)(+) = 0.13 and 0.22 in acetonitrile and methanol, respectively. The isokinetic phenomenon (rho(X) = 0) has been shown to occur when the thermodynamic driving force, Delta G degrees, is practically completely compensated for by the intrinsic barrier, Delta G(0)(double dagger). The two change in a compensatory manner; the intrinsic barrier becomes higher when resonance electron delocalization of the Y substituent to C-alpha is stronger, which in turn results when the thermodynamic driving force becomes higher by stronger electron-withdrawing alpha-substituents, R(1) and/or R(2).