3-phenyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[c]pyridine | 1649444-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[c]pyridine
• CAS: 1649444-35-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: WJNKIRUPBSRZQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-phenylethynyl)cyclooctene-1-carbaldehyde 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以53%的产率得到3-phenyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  NaN 3 / NH 4 Cl促进的分子内氮杂-环化反应有效合成吡咯和荧光异喹啉衍生物

  摘要：

  以高收率和区域选择性描述了通过NaN 3 / NH 4 Cl促进的甲酰基分子内氮杂环化与合适的烯烃或炔烃的吡咯和异喹啉的有效合成方案。无金属外型- trig的和内切-挖氮杂环化已扩展为二环或三环的吡咯与环境敏感的荧光异喹啉衍生物沿合成。反应发生的产率高，范围广且对官能团的耐受性高。lamellarin Q核心结构的简短合成证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.002

文献信息

• An Efficient Synthesis of 3-Substituted Isoquinoline and Pyridine Derivatives by Gold Catalyzed Intramolecular Cyclization from<i>o</i>-Alkynyloximes
  作者：K. P. V. Subbarao、G. Raveendra Reddy、A. Muralikrishna、K. V. Reddy

  DOI：10.1002/jhet.2109

  日期：2014.7

  A one‐pot reaction was developed efficiently by AuCl3 catalyzed intramolecular cyclization of aromatic o‐alkynyloximes and 2‐alkynylcycloalkene‐1‐carbaldoximes leading to the formation of isoquinoline and pyridine derivatives with high yields. This methodology has been applied for aromatic as well as aliphatic systems. Aromatic o‐alkynyloximes are benzene and naphthalene, whereas electron‐donating

  AuCl 3催化的芳族邻炔基肟和2-炔基环烯-1-羰基肟的分子内环化反应有效地开发了一个单锅反应，从而高产率地形成了异喹啉和吡啶衍生物。该方法已应用于芳香族和脂肪族体系。芳基邻炔肟是苯和萘，而供电子基团是4-甲氧基苯，4-甲基苯和4-甲氧基-5-甲基苯。有吸电子基团如氯和硝基苯ö炔基肟，以及相同的方法已成功地应用于吡啶和胡椒醛，还扩展到脂族环，如五元，六元，七元和八元的2-炔基环烯-1-碳醛肟。