2-[(2-bromophenyl)ethynyl]benzothiopheneyl-3-boronic acid 2,2-dimethylpropane-1,3-diyl ester | 1300008-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-[(2-bromophenyl)ethynyl]benzothiopheneyl-3-boronic acid 2,2-dimethylpropane-1,3-diyl ester
• 英文别名: BrC6H4CCC8H4SB(O2C3H4Me2)
• CAS: 1300008-99-4
• 化学式: C₂₁H₁₈BBrO₂S
• 分子量: 425.154
• InChiKey: CIFNLALXUKKBTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-bromophenyl)ethynyl]benzothiopheneyl-3-boronic acid 2,2-dimethylpropane-1,3-diyl ester 、 magnesium,1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene-6-ide,bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以23%的产率得到(Me2C(OCH2)2)[B(2,4,6-triisopropylphenyl)C8H4SCCC6H4Br]2
  参考文献：
  名称：

  具有高抗芳香性的噻吩熔融梯形硼烷

  摘要：

  基于噻吩基硼酸酯前体的逐步取代反应，合成了一系列多环噻吩稠合硼化合物。在这些梯型 π 共轭体系中，噻吩稠合结构增强了硼环的抗芳香性。这种趋势与传统的理解相反，即芳烃稠合结构降低了 4π 电子环骨架的反芳香性。梯形硼具有特征性质，例如长波长吸收和低还原电位。

  DOI：

  10.1021/ja2019977
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-碘苯并[b]噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-[(2-bromophenyl)ethynyl]benzothiopheneyl-3-boronic acid 2,2-dimethylpropane-1,3-diyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有高抗芳香性的噻吩熔融梯形硼烷

  摘要：

  基于噻吩基硼酸酯前体的逐步取代反应，合成了一系列多环噻吩稠合硼化合物。在这些梯型 π 共轭体系中，噻吩稠合结构增强了硼环的抗芳香性。这种趋势与传统的理解相反，即芳烃稠合结构降低了 4π 电子环骨架的反芳香性。梯形硼具有特征性质，例如长波长吸收和低还原电位。

  DOI：

  10.1021/ja2019977