(20R,22R)-2β,3β,14α,25-tetrahydroxy-20,22-(butan-2-yl)boranediyldioxy-5β-cholest-7-en-6-one | 1450761-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R,22R)-2β,3β,14α,25-tetrahydroxy-20,22-(butan-2-yl)boranediyldioxy-5β-cholest-7-en-6-one
• 英文别名: 20-hydroxyecdysone 20,22-(sec-butyl)boronate；(2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17S)-17-[(4R,5R)-2-butan-2-yl-5-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-4-methyl-1,3,2-dioxaborolan-4-yl]-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 1450761-60-0
• 化学式: C₃₁H₅₁BO₇
• 分子量: 546.553
• InChiKey: FSIJFHVGZOFEPP-SJJFNXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R,22R)-2β,3β,14α,25-tetrahydroxy-20,22-(butan-2-yl)boranediyldioxy-5β-cholest-7-en-6-one 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以58%的产率得到蜕皮激素
  参考文献：
  名称：

  A short way to invert configuration of the 2,3-hydroxy groups in ecdysteroids

  摘要：

  3-epi-2-Dehydro-20-hydroxyecdysone and its 20,22-acetonide were reduced with lithium tris(secbutyl) hydridoborate selectively at the 2-oxo group with formation of 2 beta,3 beta-dihydroxy derivatives and the corresponding 2 alpha,3 alpha epimers which were separated by chromatography.

  DOI：

  10.1134/s1070428013070063
• 作为产物：
  描述：

  L-Selectride 、 2-dehydro-3-epi-20-hydroxyecdysone 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到2,3-diepi-20-hydroxyecdysone
  参考文献：
  名称：

  A short way to invert configuration of the 2,3-hydroxy groups in ecdysteroids

  摘要：

  3-epi-2-Dehydro-20-hydroxyecdysone and its 20,22-acetonide were reduced with lithium tris(secbutyl) hydridoborate selectively at the 2-oxo group with formation of 2 beta,3 beta-dihydroxy derivatives and the corresponding 2 alpha,3 alpha epimers which were separated by chromatography.

  DOI：

  10.1134/s1070428013070063