1-chloro-3-(dimethylsulfamoyliminomethyl)benzene | 1239456-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-3-(dimethylsulfamoyliminomethyl)benzene
• CAS: 1239456-44-0
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 246.718
• InChiKey: RNZQMQMCBBPGIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-(dimethylsulfamoyliminomethyl)benzene 、 苯硼酸 在 acetylacetonatobis(ethylene)rhodium(I) 、 17-[(1R)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-8,10-dioxa-17-aza-9-phosphatetracyclo[7.7.1.02,7.011,16]heptadeca-2,4,6,11,13,15-hexaene 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到N′-[(S)-(3-chlorophenyl)phenylmethyl]-N,N-dimethylsulfamide
  参考文献：
  名称：

  手性双环桥头亚磷酰胺（Briphos）配体，用于不对称铑催化的1,2-和1,4-加成

  摘要：

  报道了具有两个结构上相关的手性配体的Rh催化对映选择性1，2-和1，4-芳基化的互补溶液。衍生自1-氨基茚满的手性双环桥头亚磷酰胺（briphos）配体对于N-磺酰基亚胺的1,2-芳基化反应有效，而衍生自1,2,3,4-四氢-1-萘胺的手性双环桥头磷酰胺则有效α，β-不饱和环酮的; 4-芳基化。对于α，β-不饱和N-甲苯磺酰基酮亚胺，发现衍生自1-氨基茚满的Briphos选择性地提供了高产率和立体选择性的γ，γ-二芳基N-甲苯磺酰基烯胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00033

文献信息

• Development of Binaphthyl-Based Chiral Dienes for Rhodium(I)-Catalyzed Asymmetric Arylation of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylsulfamoyl-Protected Aldimines
  作者：Ziping Cao、Haifeng Du

  DOI：10.1021/ol1008087

  日期：2010.6.4

  A variety of binaphthyl-based chiral dienes were synthesized and utilized as steering ligands for the enantioselective arylation of N,N-dimethylsultamoyl-protected aldimines with arylboronic acids, and moderate to good yields and up to 84% ee were achieved.