3-(3-chloro-4-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-1-((1aS,5aR)-1,1,2-trimethyl-1,1a,5,5a-tetrahydro-3-thia-cyclopropa[a]pentalen-4-yl)-propan-1-one | 910814-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(3-chloro-4-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-1-((1aS,5aR)-1,1,2-trimethyl-1,1a,5,5a-tetrahydro-3-thia-cyclopropa[a]pentalen-4-yl)-propan-1-one
• 英文别名: 3-(3-chloro-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-1-[(2S,4R)-3,3,9-trimethyl-8-thiatricyclo[4.3.0.02,4]nona-1(9),6-dien-7-yl]propan-1-one
• CAS: 910814-21-0
• 化学式: C₂₁H₂₃ClO₃S
• 分子量: 390.931
• InChiKey: GSIAQWXLRJFYGS-FZKQIMNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chloro-4-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-1-((1aS,5aR)-1,1,2-trimethyl-1,1a,5,5a-tetrahydro-3-thia-cyclopropa[a]pentalen-4-yl)-propan-1-one 、 3-溴-1-丙醇 在 乙酸乙酯 、 水 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 silica gel 、 ethyl acetate heptane 作用下， 以 异丙醇 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give 3-[3-chloro-4-(3-hydroxy-propoxy)-5-methoxy-phenyl]-1-((1aS,5aR)-1,1,2-trimethyl-1,1a,5,5a-tetrahydro-3-thia-cyclopropa[a]pentalen-4-yl)-propan-1-one (460 mg) as a yellow oil的产率得到3-[3-chloro-4-(3-hydroxy-propoxy)-5-methoxy-phenyl]-1-((1aS,5aR)-1,1,2-trimethyl-1,1a,5,5a-tetrahydro-3-thia-cyclopropa[a]pentalen-4-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Thiophene derivatives as spingosine-1-phosphate-1 receptor agonists

  摘要：

  本发明涉及新型噻吩衍生物，其制备以及作为药物活性化合物的用途。这些化合物特别作为免疫抑制剂。

  公开号：

  US07846964B2
• 作为产物：
  描述：

  5-氯香草醛 在 palladium-carbon 盐酸 、 aq. NaOH 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3-(3-chloro-4-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-1-((1aS,5aR)-1,1,2-trimethyl-1,1a,5,5a-tetrahydro-3-thia-cyclopropa[a]pentalen-4-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  NOVEL THIOPHENE DERIVATIVES AS SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE-1 RECEPTOR AGONISTS

  摘要：

  公开号：

  EP1863475B1

文献信息

• Novel Thiophene Derivatives as Spingosine-1-Phosphate-1 Receptor Agonists
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US20080194670A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The invention relates to novel thiophene derivatives, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunosuppressive agents.

  这项发明涉及新型噻吩衍生物，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。这些化合物特别作为免疫抑制剂。
• Thiophene derivatives as spingosine-1-phosphate-1 receptor agonists
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US07846964B2

  公开（公告）日：2010-12-07

  The invention relates to novel thiophene derivatives, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunosuppressive agents.

  本发明涉及新型噻吩衍生物，其制备以及作为药物活性化合物的用途。这些化合物特别作为免疫抑制剂。
• US7846964B2
  申请人：——

  公开号：US7846964B2

  公开（公告）日：2010-12-07
• [EN] NOVEL THIOPHENE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE THIOPHENE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2006100635A2

  公开（公告）日：2006-09-28

  [EN] The invention relates to novel thiophene derivatives, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunosuppressive agents.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux dérivés de thiophène, leur préparation et l'utilisation de ceux-ci comme composés pharmaceutiquement actifs. Ces composés ont en particulier une action immunosuppressive.
• NOVEL THIOPHENE DERIVATIVES AS SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE-1 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1863475B1

  公开（公告）日：2011-09-07