10-acetyl-4-tert-butyl-11-hydroxy-8,13-diaza-tricyclo[7.3.1.0(2,7)]trideca-2(7),3,5,10-tetraene-8,13-dicarboxylic acid dimethyl ester | 945773-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 10-acetyl-4-tert-butyl-11-hydroxy-8,13-diaza-tricyclo[7.3.1.0(2,7)]trideca-2(7),3,5,10-tetraene-8,13-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 945773-23-9
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₆
• 分子量: 402.447
• InChiKey: GTSMRLQSPHRCTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 沸点：
  528.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  96.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(tert-butyl)quinazoline 、 1-methyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene 、 氯甲酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以44%的产率得到10-acetyl-4-tert-butyl-11-hydroxy-8,13-diaza-tricyclo[7.3.1.0(2,7)]trideca-2(7),3,5,10-tetraene-8,13-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4-benzo-7-hydroxy-2,9-diazabicyclo[3.3.1]non-7-enes by cyclization of 1,3-bis(silyl enol ethers) with quinazolines

  摘要：

  通过1,3-双(硅烯醇醚)与喹唑啉的单锅环化反应，制备了一系列功能化的3,4-苯并-7-羟基-2,9-二氮杂双环[3.3.1]诺烯。环化的机制通过B3LYP/6-31G(d)密度泛函理论计算进行了研究。产物可以通过铃木交叉偶联反应进行功能化。1,3-双(硅烯醇醚)与邻苯二胺的反应则产生开链而非环化产物。

  DOI：

  10.1039/b803141j