2,5-diphenyl-3,4-dimethyl-6-formyl-1-phosphanorborna-2,5-diene | 268226-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 2,5-diphenyl-3,4-dimethyl-6-formyl-1-phosphanorborna-2,5-diene
• 英文别名: 2-formyl-3,6-diphenyl-4,5-dimethyl-1-phosphanorborna-2,5-diene；4,5-Dimethyl-3,6-diphenyl-1-phosphabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carbaldehyde
• CAS: 268226-22-8
• 化学式: C₂₁H₁₉OP
• 分子量: 318.355
• InChiKey: BVCAPNRXQMVHDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenyl-3,4-dimethyl-6-formyl-1-phosphanorborna-2,5-diene 在 盐酸 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S)-2,5-diphenyl-3,4-dimethyl-6-formyl-1-phosphanorborna-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 1-phosphanorbornadiene-2-carboxaldehydes

  摘要：

  The reaction of phenylpropargyl aldehyde diethyl acetal with 1-phenyl-3,4-dimethylphosphole at 140 degreesC or 1,2,5-triphenylphosphole at 170 degreesC leads, after deprotection, to the corresponding 1-phosphanorbornadiene-2-carboxaldehydes 3 and 4 in 88 and 45% yields, respectively. The resolution of 3 and 4 was carried out by chromatography or fractional crystallization of the acetals derived from (S,S)-1,2-diphenylethane-1,2-diol. The absolute configurations were established by X-ray analysis of one of these acetals or of a 2-bromomethyl derivative. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00443-2
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-2-propynal dimethyl acetal 在 盐酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,5-diphenyl-3,4-dimethyl-6-formyl-1-phosphanorborna-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  手性1-磷杂降冰片二烯衍生物及其合成方法

  摘要：

  本发明属于有机化学合成领域，具体涉及一种在不对称催化领域具有应用价值的1‑磷杂降冰片二烯类化合物及其合成方法。合成了一系列的磷手性中心手性膦配体，其结合了1‑磷杂降冰片二烯骨架和手性亚砜类化合物，在不对称催化领域拥有广泛地应用前景。其具有如下结构通式：。

  公开号：

  CN109232650B

文献信息

• PROCEDE DE DEBOUBLEMENT D'UN MELANGE RACEMIQUE D'ALDEHYDES
  申请人：Rhodia Chimie

  公开号：EP1127037A1

  公开（公告）日：2001-08-29
• US6613945B1
  申请人：——

  公开号：US6613945B1

  公开（公告）日：2003-09-02
• [EN] RESOLUTION METHOD FOR A RACEMIC MIXTURE OF ALDEHYDES<br/>[FR] PROCEDE DE DEBOUBLEMENT D'UN MELANGE RACEMIQUE D'ALDEHYDES
  申请人：RHODIA CHIMIE SA

  公开号：WO2000027778A1

  公开（公告）日：2000-05-18

  La présente invention concerne un procédé de dédoublement d'un mélange racémique de l'aldéhyde de formule (I): dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, R6, Z et n sont tels que définis à la revendication (1). Les aldéhydes de formule (I) sont utiles sous la forme de l'un de leurs énantiomères ou sous la forme de racémiques pour la préparation de complexes de métaux de transition utilisables comme catalyseurs dans les réactions d'hydroformylation des oléfines.
• [EN] PHOSPHINE-PHOSPHITE TYPE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE TYPE PHOSPHINE-PHOSPHITE
  申请人：RHODIA CHIMIE SA

  公开号：WO2000027854A1

  公开（公告）日：2000-05-18

  La présente invention concerne un composé de formule (I) dans laquelle A, -Ar1-Ar2-, E, n, R1, R2, R3, R4, R5 et R6 sont tels que définis à la revendication 1. Ces composés sont utilisables dans la préparation de catalyseurs utiles dans les réactions d'hydroformylation des oléfines.
• 手性1-磷杂降冰片二烯衍生物及其合成方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN109232650B

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明属于有机化学合成领域，具体涉及一种在不对称催化领域具有应用价值的1‑磷杂降冰片二烯类化合物及其合成方法。合成了一系列的磷手性中心手性膦配体，其结合了1‑磷杂降冰片二烯骨架和手性亚砜类化合物，在不对称催化领域拥有广泛地应用前景。其具有如下结构通式：。