1α,25-di-tetrahydropyranyloxy-3β-tert-butyldimethysilyl-5Z-vitamin D3 | 1307302-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,25-di-tetrahydropyranyloxy-3β-tert-butyldimethysilyl-5Z-vitamin D3
• CAS: 1307302-42-6
• 化学式: C₄₃H₇₄O₅Si
• 分子量: 699.143
• InChiKey: URWJDPNFAVYSIR-WBAVCKIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.84
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,25-di-tetrahydropyranyloxy-3β-tert-butyldimethysilyl-5Z-vitamin D3 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,5S,Z)-3-(2-((1R,3aS,7aR,E)-7a-methyl-1-((2R)-6-methyl-6-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)heptan-2-yl)octahydro-4H-inden-4-ylidene)ethylidene)-4-methylene-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclohexyl 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  1α,25-Dihydroxyvitamin D3-3β-bromoacetate, a potential cancer therapeutic agent: Synthesis and molecular mechanism of action

  摘要：

  Synthesis of 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3-3 beta-bromoacetate (1,25(OH)(2)D-3-3-BE), a potential anti-cancer agent is presented. We also report that mechanism of action of 1,25(OH)(2)D-3-3-BE may involve reduction of its catabolism, as evidenced by the reduced and delayed expression of 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3-24-hydroxylase (CYP24) gene in cellular assays. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.025
• 作为产物：
  描述：

  在 selenium(IV) oxide 、 蒽 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1α,25-di-tetrahydropyranyloxy-3β-tert-butyldimethysilyl-5Z-vitamin D3
  参考文献：
  名称：

  1α,25-Dihydroxyvitamin D3-3β-bromoacetate, a potential cancer therapeutic agent: Synthesis and molecular mechanism of action

  摘要：

  Synthesis of 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3-3 beta-bromoacetate (1,25(OH)(2)D-3-3-BE), a potential anti-cancer agent is presented. We also report that mechanism of action of 1,25(OH)(2)D-3-3-BE may involve reduction of its catabolism, as evidenced by the reduced and delayed expression of 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3-24-hydroxylase (CYP24) gene in cellular assays. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.025