S-isopropyl O-phenyl thiocarbonate | 116849-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-isopropyl O-phenyl thiocarbonate
• 英文别名: Phenyl propan-2-ylsulfanylformate
• CAS: 116849-47-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: WUDZKWOKOOFCQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-isopropyl O-phenyl thiocarbonate 生成 苯酚
  参考文献：
  名称：

  AL-AWADI, NOURIA;TAYLOR, ROGER, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 2,(1988) N 2, 177-182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  、 异丁酸 在 9-(2-chlorophenyl)acridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到S-isopropyl O-phenyl thiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  通过 N-O 键断裂的自由基中继吖啶光催化将羧酸直接转化为游离硫醇

  摘要：

  羧酸和硫醇是具有多种用途和广泛反应性的基本化合物。然而，由于一个基本问题，未受保护的酸直接转化为硫醇受到阻碍——游离硫醇与羧酸脱羧形成的烷基不相容。在此，我们描述了未受保护的酸的直接光催化硫醇化的概念，从而获得未受保护的硫醇及其衍生物。该方法基于应用具有 N-O 键的硫代碳酸酯试剂。该试剂既可以快速捕获烷基自由基，又可以方便地再生吖啶型光催化剂。

  DOI：

  10.1039/d3sc05513b

文献信息

• The mechanism of thermal eliminations. Part 24. Elimination from mono-, di-, and trithiocarbonates. The dependence of the transition state polarity, thione to thiol rearrangement, and ether formation via nucleophilic substitution, on compound type
  作者：Nouria Al-Awadi、Roger Taylor

  DOI：10.1039/p29880000177

  日期：——

  trithiocarbonates between 671.4 and 819.2 K. The reactivity order is: PhOCSOR > PhOCO2R > PhSCSOR > PhSCO2R > PhOCSSR > PhSCSSR > PhOCOSR > (PhSCOSR). Compared with the pyrolysis of acetates the rate decrease accompanying change of carbonyl to thiocarbonyl is smaller, whilst that accompanying change of OR to SR is greater, because the transition state for carbonate pyrolysis is more E1-like within the overall

  我们已经测量了热decompOSiton的速率和阿仑尼乌斯参数小号烷基ø -苯基硫代碳酸盐，ø -烷基ö ' -苯基硫代碳酸盐，小号烷基ø -苯基和ö烷基小号-苯基二硫代碳酸酯（黄原酸酯），和烷基三硫代苯基在671.4和819.2 K之间。反应顺序为：PhOCSOR> PhOCO 2 R> PhSCSOR> PhSCO 2R> PhOCSSR> PhSCSSR> PhOCOSR>（PhSCOSR）。与乙酸盐的热解相比，伴随羰基向硫代羰基变化的速率降低较小，而伴随OR或SR变化的速率降低较大，这是因为在整个半固定过程中，碳酸盐热解的过渡态更像是E 1-。对于具有最小的E 1类过渡态的乙基衍生物，硫亚硫的促进作用最大。在700 K时的Pr i / Et比率为：30.7（PhOCO 2 R），⩽17.4（PhOCOSR），2.0（PhOCSSR），1.6（PhSCSSR），并且对于后两类化合物，