1-(4-methoxyphenyl)-3,3,3-trifluoropropyl 2-iodobenzoate | 1379657-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3,3,3-trifluoropropyl 2-iodobenzoate
• 英文别名: (E)-3,3,3-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)prop-1-en-1-yl 2-iodobenzoate；[(E)-3,3,3-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)prop-1-enyl] 2-iodobenzoate
• CAS: 1379657-22-3
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃IO₃
• 分子量: 448.18
• InChiKey: WHKZDYVOAAPNRS-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 4-乙炔基苯甲醚 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3,3,3-trifluoropropyl 2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用铜催化剂进行多个键的氧三氟甲基化

  摘要：

  在温和的条件下，开发了苯乙烯衍生物和炔烃与外部和内部氧亲核试剂的三氟甲基化反应。通过在布朗斯台德酸的存在下反应也可以由苯乙烯衍生物直接形成β-三氟甲基苯乙烯衍生物。进行了氧三氟甲基化产物的进一步转化以证明其实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.134

文献信息

• Effects of B2pin2 and PCy3 on copper-catalyzed trifluoromethylation of substituted alkenes and alkynes with the Togni reagent
  作者：Pär G. Janson、Nadia O. Ilchenko、Alberto Diez-Varga、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.077

  日期：2015.2

  The copper-catalyzed oxytrifluoromethylation of phenylacetylenes and C–H trifluoromethylation of quinones were studied. It was found that both reactions are accelerated by B2pin2 and PCy3 additives. The two reactions have different substituent effects. The oxytrifluoromethylation is faster in the presence of electron-donating groups, while the C–H trifluoromethylation is faster with electron-withdrawing

  研究了铜催化的苯乙炔氧基三氟甲基化和醌的CH三氟甲基化。发现B 2 pin 2和PCy 3添加剂可加速两个反应。这两个反应具有不同的取代基作用。在给电子基团存在的情况下，氧三氟甲基化速度更快，而在吸电子取代基的作用下，C–H三氟甲基化速度更快。氧三氟甲基化的哈米特图给出了-0.76的ρ值，表明反应速率确定步骤中的电子需求。根据ρ的绝对值该反应可能不会通过确定碳正离子中间体形成的速率来进行。动力学同位素效应的测量结果表明，在醌的C–H三氟甲基化反应中，C–H键的裂解不是反应的速率决定步骤。
• Electrophilic Trifluoromethylation by Copper-Catalyzed Addition of CF₃-Transfer Reagents to Alkenes and Alkynes
  作者：Pär G. Janson、Ibrahim Ghoneim、Nadia O. Ilchenko、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ol3011419

  日期：2012.6.1

  Regio- and stereoselective Cu-catalyzed addition of the above hypervalent iodine reagent to alkynes and alkenes was achieved. In the presence of CuI, the reaction is suitable to perform trifluoromethyl-benzoyloxylation and trifluoromethyl-halogenation of alkenes and alkynes. Electron-donating substituents accelerate the process, and alkenes react faster than alkynes emphasizing the electrophilic character

  实现了以上高价碘试剂在炔烃和烯烃中的区域和立体选择性Cu催化加成。在CuI的存在下，该反应适合于进行烯烃和炔烃的三氟甲基-苯甲酰氧基化和三氟甲基-卤化。给电子的取代基加速了该过程，并且烯烃的反应比炔烃的反应更快，从而强调了加成反应的亲电特性。