3β,17β-dihydroxy-17α-phenyl-16-oximino-5-androstene | 361342-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,17β-dihydroxy-17α-phenyl-16-oximino-5-androstene
• CAS: 361342-66-7
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₃
• 分子量: 395.542
• InChiKey: WSVIMISLTGNBQQ-BSXCMTNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  73.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,17β-dihydroxy-17α-phenyl-16-oximino-5-androstene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到3β-hydroxy-17aα-phenyl-17-oxa-17a-homoandrost-5-en-16-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Some 17a-Substituted Homolactones of Androst-5-ene Derivatives

  摘要：

  一些新的17a-同型内酯是从3β-羟基-16-(羟肟)雄烯-5-烯-17-酮（1）作为起始化合物制备的，首先转化为相应的17α-苯基和17α-苄基衍生物2和3。化合物3的结构经X射线结构分析确认。化合物2和3的贝克曼分解产生16,17-戊二酮4-7，它们与NaBH4还原后得到16,17-戊二醇8-11，其中化合物7的结构通过X射线结构分析确定。化合物8-11作为起始化合物，通过与乙二醇中的氢氧化钾反应获得内酯12和13。还开发了一锅法制备17a-同型内酯12、13和16，其起始物为羟肝醇2、3和14。化合物12和13显示对芳香化酶的抑制活性分别为63%和59%。

  DOI：

  10.1135/cccc20051387
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-16-oximino-5-androsten-17-one 、 苯基锂 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以91.5%的产率得到3β,17β-dihydroxy-17α-phenyl-16-oximino-5-androstene
  参考文献：
  名称：

  新的D-修饰的雄烷衍生物作为芳香酶抑制剂。

  摘要：

  从5-雄甾烯的16-氧亚氨基衍生物开始，新合成的16-氧亚氨基17-羟基-17-取代的衍生物2-4通过贝克曼裂解反应得到相应的D-seco衍生物6-9。此外，在17-羟基-17-甲基-16-肟基衍生物2的情况下，由于重排，获得了在C-17处具有相反构型的16-肟基的水解产物5。通过Oppenauer氧化和/或用2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）脱水7，可获得相应的衍生物12、13和14。通过适当的X射线结构分析明确证明了6和12的结构。抗芳香化酶活性的动力学分析表明，与其他雄烯衍生物相比，化合物12在去核大鼠卵巢中的表达最高（IC（50）为0.42 microM）。与氨基戊二酰亚胺（AG）活性相比，它低3.5倍。抑制是竞争性的，K（i）为0.27 microM。在D-seco衍生物中引入其他不饱和单元（化合物13和14）不会增加抗芳香化酶活性。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(01)00096-4

文献信息

• Synthesis, X-ray crystal structures and biological activity of 16-amino-17-substituted-D-homo steroid derivatives
  作者：Katarina M. Penov Gaši、Dušan A. Miljković、Ljubica D. Medić Mijačević、Evgenija A. Djurendić、Srdjan Z. Stojanović、Marija N. Sakač、Maja Dj. Djurendić、Slobodanka M. Stanković、Dušan Lazar、Silvana Andrić、Radmila Kovačević

  DOI：10.1016/s0039-128x(03)00097-7

  日期：2003.9

  Homo derivatives in the androstane and estrane series, 12-19, were synthesized by a fragmentation-cyclization reaction of 16-oximino-17-hydroxy-17-substituted derivatives 3-9, or by cyclization of the corresponding D-seco derivatives 20-26. The structures were confirmed by X-ray analysis of compounds 12 and 16. Preliminary assessment of inhibitory effects of D-homo derivatives from androstane series towards aromatase, 3beta-hydroxysteroid dehydrogenase (3beta-HSD), 17alpha-hydroxylase/C17-20 lyase (P450c17) and 17beta-HSD indicated much lower inhibitory potential compared to previously tested activity of another type of D-modified steroids, namely D-seco derivatives. Also, assessment of potential antiestrogenic activity of derivatives from estrane series showed absence of such an activity. (C) 2003 Elsevier Inc. All rights reserved.