4-bromomethyl-2-(2'-methoxymethyloxy-3'-naphthyl)-benzoxazole | 1374460-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-bromomethyl-2-(2'-methoxymethyloxy-3'-naphthyl)-benzoxazole
• 英文别名: 4-bromomethyl-2-(2'-methoxymethyloxy-3'-naphthyl)benzoxazole
• CAS: 1374460-07-7
• 化学式: C₂₀H₁₆BrNO₃
• 分子量: 398.256
• InChiKey: ZXJPKGOWIMVASL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromomethyl-2-(2'-methoxymethyloxy-3'-naphthyl)-benzoxazole 在 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(2-methoxymethyloxy-3-naphthyl)-4-[N,N,-bis(2-aminoethyl)aminomethyl]benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  溶剂诱导三种基于 HNBO 的化学传感器对金属离子的选择性响应

  摘要：

  2-(2-hydroxy-3-naphthyl)-4-methylbenzoxazole (HNBO) 荧光团与三种不同的胺支架相连，获得三种荧光化学传感器 ( L1 – L3 )。通过紫外-可见分光光度法和荧光分光光度法测量 ACN 和 DMSO 中的 ESIPT（激发态分子内质子转移）行为，揭示了 ESIPT 过程仅在 ACN 中发生，在L1和L2的情况下，以及在两种非质子溶剂中, 除了质子溶剂 (水和 EtOH-水混合物), 在L3的情况下。L1 – L3的发射与配体的去质子化形式有关。L1的结合特性–通过 UV-Vis 吸收、荧光发射和 NMR 光谱研究了不同溶剂中对碱、碱土和一些过渡金属离子的L3 。荧光在选定的金属离子存在下开启，始终显示出与 ESIPT 不同的机制。所有L1 – L3在 DMSO 中都表现出对 Mg 2+的选择性，而在 ACN 中，L1和L2的选择性转向 Zn

  DOI：

  10.1016/j.ica.2023.121400
• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-hydroxy-3'-naphthyl)-4-methylbenzoxazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-bromomethyl-2-(2'-methoxymethyloxy-3'-naphthyl)-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  基于N2S2吡啶并oph烷的荧光化学传感器，用于土壤中Cd2 +的选择性光学检测

  摘要：

  在这里，我们描述了在溶液中对Zn 2+和Cd 2+的合成和配位性质，该配体包含2,8-dithia-5-aza-2,6-pyridinophane（L）大环受体单元和2的配体L1和L2 -（2'-羟基-3'-萘基）-4-甲基苯并恶唑（HNBO）或7-（2-乙基氨基）-4-甲基香豆素发色团。紫外可见区（MeCN / H 2 O溶液4：1 v / v）中的分光光度法和荧光分光光度法测量以及1 H NMR测量提供了对复杂物种的本质和负责光学响应的​​转导机制的了解。在添加Zn 2+和Cd时，配体表现出OFF-ON响应2+，为L1，并且仅镉2+，为L2，在这两种情况下归属于1的形成：1的金属-配体配合物。[CD的晶体结构L2（NO 3） 2 ]报道，镉2+由heptacoordinated大号和NO 3 -中，在N阴离子2小号2 ö 3的环境。利用L1和L2的荧光特性，开发了一种光学传感器阵列，其

  DOI：

  10.1039/d0nj03858j

文献信息

• Fluorescent Zinc Sensor with Minimized Proton-Induced Interferences: Photophysical Mechanism for Fluorescence Turn-On Response and Detection of Endogenous Free Zinc Ions
  作者：Ji Eon Kwon、Sumin Lee、Youngmin You、Kyung-Hwa Baek、Kei Ohkubo、Jaeheung Cho、Shunichi Fukuzumi、Injae Shin、Soo Young Park、Wonwoo Nam

  DOI：10.1021/ic300476e

  日期：2012.8.20

  A new fluorescent zinc sensor (HNBO-DPA) consisting of 2-(2'-hydroxy-3'-naphthyl)benzoxazole (HNBO) chromophore and a di(2-picolyl)amine (DPA) metal chelator has been prepared and examined for zinc bioimaging. The probe exhibits zinc-induced fluorescence turn-on without any spectral shifts. Its crystal structure reveals that HNBO DPA binds a zinc ion in a pentacoordinative fashion through the DPA and HNBO moieties. Steady-state photophysical studies establish zinc-induced deprotonation of the HNBO group. Nanosecond and femtosecond laser flash photolysis and electrochemical measurements provide evidence for zinc-induced modulation of photoinduced electron transfer (PeT) from DPA to HNBO. Thus, the zinc-responsive fluorescence turn-on is attributed to suppression of PeT exerted by deprotonation of HNBO and occupation of the electron pair of DPA, a conclusion that is further supported by density functional theory and time-dependent density functional theory (DFT/TD-DFT) calculations. Under physiological conditions (pH 7.0), the probe displays a 44-fold fluorescence turn-on in response to zinc ions with a K-d value of 12 pM. The fluorescent response of the probe to zinc ions is conserved over a broad pH range with its excellent selectivity for zinc ions among biologically relevant metal ions. In particular, its sensing ability is not altered by divalent transition metal ions such as Fe(II), Cu(II), Cd(II), and Hg(II). Cell experiments using HNBO DPA show its suitability for monitoring intracellular zinc ions. We have also demonstrated applicability of the probe to visualize intact zinc ions released from cells that undergo apoptosis. More interestingly, zinc-rich pools in zebrafish embryos are traced with HNBO DPA during early developmental stages. The results obtained from the in vitro and in vivo imaging studies demonstrate the practical usefulness of the probe to detect zinc ions.