4-hydroxy-3-methyl-4-(4-chlorophenyl)-2-butanone | 119751-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methyl-4-(4-chlorophenyl)-2-butanone
• 英文别名: (3R,4S)-4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-3-methylbutan-2-one
• CAS: 119751-96-1
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: DBWKIUGPJWKPQM-CPCISQLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 4-氯苯甲醛 在 PS-PEG-PPh₂-Cp*RuCl₂ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-hydroxy-3-methyl-4-(4-chlorophenyl)-2-butanone 、 4-hydroxy-3-methyl-4-(4-chlorophenyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  具有两亲性树脂负载的钌配合物的串联烯烃迁移-羟醛缩合在水中

  摘要：

  以 0.5 mol% 的两亲性聚苯乙烯-聚（乙二醇）（PS-PEG）树脂负载的膦-钌配合物在水中作为单一反应介质，进行了烯丙基甲醇和芳醛的催化串联烯烃迁移-羟醛缩合反应。异相条件以产生具有顺式选择性的相应羟醛。当反应在 K 2 CO 3 存在下进行时，观察到逆立体选择性（反选择性）。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259689

文献信息

• A Highly Efficient Organocatalyst for Direct Aldol Reactions of Ketones with Aldedydes
  作者：Zhuo Tang、Zhi-Hua Yang、Xiao-Hua Chen、Lin-Feng Cun、Ai-Qiao Mi、Yao-Zhong Jiang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja0510156

  日期：2005.6.1

  prepared and evaluated for catalyzing the direct Aldol reaction of 4-nitrobenzaldehyde with acetone. Catalysts with strong electron-withdrawing groups are found to exhibit higher catalytic activity and enantioselectivity than their analogues with electron-donating groups. The presence of 2 mol % catalyst 4g significantly catalyzes the direct Aldol reactions of a wide range of aldehydes with acetone

  制备了衍生自各种手性 β-氨基醇的 L-脯氨酸酰胺，这些醇在其立体中心具有各种电子性质的取代基，并评估其催化 4-硝基苯甲醛与丙酮的直接羟醛反应。发现具有强吸电子基团的催化剂比具有给电子基团的类似物表现出更高的催化活性和对映选择性。2 mol % 催化剂 4g 的存在显着催化了范围广泛的醛与丙酮和丁酮的直接羟醛反应，得到具有非常高的对映选择性的 β-羟基酮，范围从 96% 到 >99% ee。对于来自环己酮反应的抗羟醛产物观察到 95/5 的高非对映选择性，
• Aldol- and Mannich-Type Reactions via in Situ Olefin Migration in Ionic Liquid
  作者：Xiao-Fan Yang、Mingwen Wang、Rajender S. Varma、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol0273102

  日期：2003.3.1

  [GRAPHICS]An aldol-type and a Mannich-type reaction via the cross-coupling of aldehydes and imines with allylic alcohols catalyzed by RuCl2(PPh3)(3) was developed with ionic liquid as the solvent. The solvent/caltalyst system could be reused for at least five times with no loss of reactivity.