(2R)-12-phenyl(2-(2)H)dodecanoic acid | 125009-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-12-phenyl(2-(2)H)dodecanoic acid
• 英文别名: (R)-2-(2)H,12-phenyldodecanoic acid
• CAS: 125009-69-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 277.411
• InChiKey: IXEHFJJSVBVZHI-MLQNGQGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-扁桃酸甲酯 、 (2R)-12-phenyl(2-(2)H)dodecanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性12-苯基（2 H）十二烷酸的合成：有用的代谢探针，用于从脂肪酸生物合成1-烯烃

  摘要：

  描述了手性12-苯并（2 H）十二烷酸的合成作为代谢探针，用于评估植物和昆虫中脂肪酸从脂肪酸到生物合成1-烷烃的立体化学过程。非对映体（2 - [R，3 - [R或（2 - ）小号，3小号）-12-苯基（2,3- 2 ħ 2）十二烷酸11从在高的化学和光学产率（> 97％ee）的获得易于获得的（E）-12-苯基（2,3- 2 H 2）十二烷基-2-烯酸（10）或（E）-12-苯基十二烷基-2-烯酸（10a），然后在2 H 2 O或H 2 O缓冲液中通过湿包装的酪丁酸梭菌细胞进行微生物还原。（2 - [R ） -和（2小号）-12-苯基（2- 2 2H）十二烷酸9（> 97％ee）的是从烯丙醇访问6经由夏普勒斯环氧化用（+） - L-或（ - ） -D-酒石酸二乙酯，也包括作为参考化合物的至（E）-和（Z）-11-苯基（1-2 H）十一碳烯16和16a的合成路线。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720507
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R,3R)-trans-2,3-epoxy-13-phenyl(2,3-(2)H2)tridecan-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 锂硼氢 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.38h， 生成 (2R)-12-phenyl(2-(2)H)dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性12-苯基（2 H）十二烷酸的合成：有用的代谢探针，用于从脂肪酸生物合成1-烯烃

  摘要：

  描述了手性12-苯并（2 H）十二烷酸的合成作为代谢探针，用于评估植物和昆虫中脂肪酸从脂肪酸到生物合成1-烷烃的立体化学过程。非对映体（2 - [R，3 - [R或（2 - ）小号，3小号）-12-苯基（2,3- 2 ħ 2）十二烷酸11从在高的化学和光学产率（> 97％ee）的获得易于获得的（E）-12-苯基（2,3- 2 H 2）十二烷基-2-烯酸（10）或（E）-12-苯基十二烷基-2-烯酸（10a），然后在2 H 2 O或H 2 O缓冲液中通过湿包装的酪丁酸梭菌细胞进行微生物还原。（2 - [R ） -和（2小号）-12-苯基（2- 2 2H）十二烷酸9（> 97％ee）的是从烯丙醇访问6经由夏普勒斯环氧化用（+） - L-或（ - ） -D-酒石酸二乙酯，也包括作为参考化合物的至（E）-和（Z）-11-苯基（1-2 H）十一碳烯16和16a的合成路线。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720507