2,3-di-O-acetyl-14-O-(trimethylsilyl)poststerone | 503176-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-acetyl-14-O-(trimethylsilyl)poststerone
• 英文别名: [(2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17S)-17-acetyl-2-acetyloxy-10,13-dimethyl-6-oxo-14-trimethylsilyloxy-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 503176-76-9
• 化学式: C₂₈H₄₂O₇Si
• 分子量: 518.723
• InChiKey: QIDQCURLNSXQRO-MVBTWOGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-acetyl-14-O-(trimethylsilyl)poststerone 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 (20RS)-2β,3β-dihydroxy-14α,20-bis(trimethylsiloxy)-20-(trifluoromethyl)-5β-pregn-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  First Example of Trifluoromethylation in the Ecdysteroid Series. Synthesis of (20RS)-20-O-Hydro-20-trifluoromethylpoststerone

  摘要：

  The title compound was synthesized by trifluoromethylation of poststerone derivatives with trimethyl(trifluoromethyl)silane in the presence of tetrabutylammonium fluoride.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000019736.80902.6e
• 作为产物：
  描述：

  (2β,3β,5β,14xi)-2,3,14-三羟基孕-7-烯-6,20-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 3.05h， 生成 2,3-di-O-acetyl-14-O-(trimethylsilyl)poststerone
  参考文献：
  名称：

  First Example of Trifluoromethylation in the Ecdysteroid Series. Synthesis of (20RS)-20-O-Hydro-20-trifluoromethylpoststerone

  摘要：

  The title compound was synthesized by trifluoromethylation of poststerone derivatives with trimethyl(trifluoromethyl)silane in the presence of tetrabutylammonium fluoride.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000019736.80902.6e

文献信息

• ——
  作者：V. N. Odinokov、R. G. Savchenko、S. R. Nazmeeva、I. V. Galyautdinov

  DOI：10.1023/a:1021393611323

  日期：——

  In the reactions of poststerone derivatives and 20-hydroxyecdysone with (trifluoromethyl)trimethylsilane catalyzed by tetrabutylammonium fluoride, the 14alpha-hydroxy group is readily subjected to trimethylsilylation.