2-Amino-4-(4-bromophenyl)-7,9-dimethylthieno[2,3-b:4,5-b']dipyridine-3-carbonitrile | 180519-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-4-(4-bromophenyl)-7,9-dimethylthieno[2,3-b:4,5-b']dipyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-amino-6-(4-bromophenyl)-11,13-dimethyl-8-thia-3,10-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaene-5-carbonitrile
• CAS: 180519-69-1
• 化学式: C₁₉H₁₃BrN₄S
• 分子量: 409.309
• InChiKey: WCCNCACOLTUHPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-4-(4-bromophenyl)-7,9-dimethylthieno[2,3-b:4,5-b']dipyridine-3-carbonitrile 、 formamide 反应 2.0h， 以62%的产率得到2-(4-bromophenyl)-12,14-dimethyl-17-thia-5,7,9,15-tetrazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1(10),2,5,8,11(16),12,14-heptaen-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成功能取代的吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2-b]吡啶的新方法及其产物的结构

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01169365
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-bromophenyl)ethylidenemalononitrile 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Amino-4-(4-bromophenyl)-7,9-dimethylthieno[2,3-b:4,5-b']dipyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-溴-1-芳基亚乙基丙二腈—稠合吡啶区域选择性合成的简便试剂

  摘要：

  2-溴-1-芳基乙叉基丙二腈与共轭硫代乙腈反应生成区域选择性S烷基化产物，该产物随后可参与Thorpe反应。所得的烯氨基丙烯腈在碱催化下形成吡啶环，产生噻吩并吡啶。根据该通用方案，功能上取代的噻吩并[3,2- b ]吡啶，噻唑并[4,5- b ]吡啶，噻吩并[3,2- b：4,5- b ]二吡啶，它们的氢化类似物和吡啶基合成了[2'，3'：4,5]噻吩并[2,3- d ]嘧啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00847-8

文献信息

• New approaches to the synthesis of functionally substituted pyrido[3?,2?:4,5]thieno[3,2-b]pyridines and the structure of the products obtained
  作者：V. L. Ivanov、V. A. Artemov、L. A. Rodinovskaya、A. M. Shestopalov、V. N. Nesterov、Yu. T. Struchkov、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf01169365

  日期：1996.1
• 2-Bromo-1-arylethylidenemalononitriles — Convenient reagents for the regioselective synthesis of fused pyridines
  作者：Vasilii A. Artyomov、Vladimir L. Ivanov、Anatolii M. Shestopalov、Victor P. Litvinov

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00847-8

  日期：1997.9

  subsequently involved in the Thorpe reaction. Resulting enaminoacrylonitriles form pyridine ring under base catalysis yielding thienodipyridines. According to this common scheme, functionally substituted thieno[3,2-b]pyridines, thiazolo[4,5-b]pyridines, thieno[3,2-b:4,5-b]dipyridines, their hydrogenated analogues, and pyrido[2′,3′:4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine were synthesized.

  2-溴-1-芳基乙叉基丙二腈与共轭硫代乙腈反应生成区域选择性S烷基化产物，该产物随后可参与Thorpe反应。所得的烯氨基丙烯腈在碱催化下形成吡啶环，产生噻吩并吡啶。根据该通用方案，功能上取代的噻吩并[3,2- b ]吡啶，噻唑并[4,5- b ]吡啶，噻吩并[3,2- b：4,5- b ]二吡啶，它们的氢化类似物和吡啶基合成了[2'，3'：4,5]噻吩并[2,3- d ]嘧啶。