4-chloro-2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzaldehyde | 1426688-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-chloro-2-(1,3-dioxolane-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 1426688-47-2
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• 分子量: 212.633
• InChiKey: SSOOMQPJJIQRQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 6H₂O*FeCl₃*SiO₂ 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 C₁₈H₁₅ClO₂S₂
  参考文献：
  名称：

  二乙基锌与 α-二酮的 Umpolung 化学和区域选择性级联加成，然后是分子内迈克尔反应：高度取代的 1-茚满酮的立体选择性合成

  摘要：

  在这里，我们报告了一种有效的立体选择性umpolung 1,2-将Et 2 Zn 加成到α-二酮上，然后进行分子内级联迈克尔环化。该策略以化学和区域选择性的方式有效地以优异的产率提供了广泛的取代 1-茚满酮。此外，我们对 1-茚满酮产品进行了各种合成转化。此外，该方法的一种迄今为止尚未开发的不对称变体已得到解决，该变体使用易于获得的金鸡纳生物碱配体提供高达 94:6 er。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02539
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯苯甲醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 4-chloro-2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烷氧基硼酸酯的有机催化、对映选择性、分子内 Oxa-Michael 反应：对映体富集 1-取代 1,3-二氢异苯并呋喃的新策略

  摘要：

  在质子源存在下，使用基于金鸡纳生物碱的方酰胺双功能有机催化剂，通过含有查耳酮 ( II ) 的邻烷氧基硼酸酯的对映选择性 oxa-Michael 反应，实现了合成对映体富集的 1-取代 1,3-二氢异苯并呋喃的前所未有的策略。使用中性硼烷作为氢化物源和作为催化剂对应物的叔胺部分，可以容易地由邻甲酰基查尔酮原位制备相应的烷氧基硼酸酯中间体。

  DOI：

  10.1021/ol502614n

文献信息

• NHC-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of 3-substituted phthalides
  作者：So Won Youn、Hyoung Sub Song、Jong Hyub Park

  DOI：10.1039/c3ob42546k

  日期：——

  An efficient NHC-catalyzed domino oxidation/oxa-Michael addition reaction of 2-alkenylbenzaldehydes has been developed to afford 3-substituted phthalides bearing a C3-stereogenic center with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  一种高效的NHC催化的2-烯基苯甲醛的多米诺氧化/氧杂Michael加成反应已经开发出来，可以提供具有广泛底物范围和广泛功能基团耐受性的带有C3立体异构中心的3-取代邻苯二甲酸酐。
• Enantioselective N‐Heterocyclic Carbene Catalysis by the Umpolung of α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Yuji Nakano、David W. Lupton

  DOI：10.1002/anie.201510106

  日期：2016.2.24

  N‐Heterocyclic carbene‐catalyzed formation of β‐anionic intermediates from enones has been employed in the enantioselective synthesis of 2‐aryl propionates. The reaction was achievable using a homochiral 4‐MeOC6H4 morpholinone catalyst allowing the first example of enantioselective catalysis by umpolung of α,β‐unsaturated ketones. The reaction is high yielding, and shows robustness with reasonable

  N-杂环卡宾催化由烯酮形成的β-阴离子中间体已用于2-芳基丙酸酯的对映选择性合成。该反应可以通过使用手性4-MeOC 6 H 4吗啉酮催化剂来实现，这是通过α，β-不饱和酮的负载进行对映选择性催化的第一个例子。该反应收率高，并且具有合理的一般性的稳健性。提出了一种机制，其中使用六氟异丙醇或形成的萘酚产物实现对映体确定质子化。
• Catalytic Synthesis of 8‐Membered Ring Compounds via Cobalt(III)‐Carbene Radicals
  作者：Minghui Zhou、Marianne Lankelma、Jarl Ivar Vlugt、Bas Bruin

  DOI：10.1002/anie.202002674

  日期：2020.6.26

  The metalloradical activation of o ‐aryl aldehydes with tosylhydrazide and a cobalt(II) porphyrin catalyst produces cobalt(III)‐carbene radical intermediates, providing a new and powerful strategy for the synthesis of medium‐sized ring structures. Herein we make use of the intrinsic radical‐type reactivity of cobalt(III)‐carbene radical intermediates in the [CoII(TPP)]‐catalyzed (TPP=tetraphenylporphyrin)

  用甲苯磺酰肼和钴（II）卟啉催化剂对邻芳基醛进行金属自由基活化，产生钴（III）卡宾自由基中间体，为合成中等大小的环结构提供了一种新的强大策略。在此，我们利用钴(III)-卡宾自由基中间体的固有自由基型反应活性，在[Co II (TPP)]催化（TPP=四苯基卟啉）合成两种类型的8元环化合物；新型二苯并环辛烯和前所未有的单苯并环辛二烯。该方法已成功应用，以良好的收率和优异的取代基耐受性提供了多种八元环化合物。密度泛函理论（DFT）计算和实验结果表明，反应通过氢原子从双烯丙基/苯甲基烯丙基CH键转移到卡宾自由基进行，然后通过两个不同的过程进行闭环，形成两种不同类型的碳烯。 8元环产物。虽然二苯并环辛烯很可能是由邻醌二甲烷 ( o -QDM) 解离形成的，经过非催化 8π 环化，DFT 计算表明单苯并环辛二烯的闭环涉及钴配位层中的自由基反弹步骤。后一种机制意味着手性单苯并环辛二烯前所未有的对映
• Asymmetric Domino Multicatalysis for the Synthesis of 3-Substituted Phthalides: Cinchonine/NHC Cooperative System
  作者：So Won Youn、Hyoung Sub Song、Jong Hyub Park

  DOI：10.1021/ol5000617

  日期：2014.2.7

  chiral bifunctional cinchonine, are mutually compatible and operating concurrently and effectively to promote the asymmetric domino oxidation/oxa-Michael addition reaction. This protocol allowed access to both enantiomers of a product by using two natural, inexpensive pseudoenantiomeric cinchona alkaloids, cinchonine and cinchonidine, as well as to phthalides containing a chiral quaternary carbon center

  结果表明，两种有机催化剂，非手性NHC和手性双官能辛可宁，是相互兼容的，并且可以同时有效地促进不对称的多米诺氧化/ oxa-Michael加成反应。该方案允许通过使用两种天然的，廉价的假对映体金鸡纳生物碱，金鸡宁和金鸡尼定来获得产品的两种对映体，以及具有良好对映选择性的包含手性季碳中心的邻苯二甲酸酯。
• 一种嘧啶酮并吡咯类衍生物及其制备方法和医药用途
  申请人：深圳信立泰药业股份有限公司

  公开号：CN116514816A

  公开（公告）日：2023-08-01

  本发明属于化学药物技术领域，涉及式(I)的化合物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明提供式(I)的化合物或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐。这些化合物是髓过氧化物酶(MPO)的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用该化合物治疗和/或预防心血管疾病的药物中的用途。